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J-GLOBAL ID：201202218473993700   整理番号：12A0972391

有酸素酸化的条件でのパラジウム(II)触媒によるアルキン類の分子内ジアミノ化:ヨウ素イオンの触媒的な回転

Palladium(II)-Catalyzed Intramolecular Diamination of Alkynes under Aerobic Oxidative Conditions: Catalytic Turnover of an Iodide Ion

著者 (3件)： YAO Bo (Ecole Polytechnique Federale de Lausanne, Lausanne, CHE) ,  WANG Qian (Ecole Polytechnique Federale de Lausanne, Lausanne, CHE) ,  ZHU Jieping (Ecole Polytechnique Federale de Lausanne, Lausanne, CHE)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 51  号： 21  ページ： 5170-5174  発行年： 2012年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： DMSO中N-トリルo-[(o-ジメチルアミノフェニル)アルキニル]ベンズアミドを0.05当量の酢酸銅,0.1当量のヨウ化テトラブチルアンモニウム,2当量の酢酸とともに空気中で12時間80°Cに加熱すると,分子内二重アミノ化反応によりインドロ[3,2-c]イソキノリノンが収率75%で生成した。当量の酢酸パラジウムのみを用い室温で反応を行うとインドール環と縮合した7員環パラダサイクルが単離され,続いてヨウ化テトラブチルアンモニウムを加えるとイソキノリノンが生成した。この事からアミド上に結合した2価パラジウムの配位により活性化されたアセチレンへのアミノ化による7員環パラダサイクルの生成,インドール窒素上のメチル基へのヨウ素イオンの求核攻撃によるヨウ化メチルの脱離,還元的脱離を経るイソキノリノンとゼロ価パラジウムの生成を経る反応機構を提案した。

シソーラス用語： 窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  *パラジウム触媒 ,  触媒反応 ,  アニオン ,  ヨウ化物 ,  有機パラジウム化合物 ,  反応中間体 ,  反応機構 ,  *アミノ化 ,  環化反応 ,  *アセチレン化合物 ,  空気酸化 ,  逐次反応

分類 (1件)： キノリン,イソキノリン  (CF07096H)

物質索引 (9件)： 2-[[2-(ジメチルアミノ)フェニル]エチニル]-N-(4-メチルフェニル)ベンズアミド ,  11-メチル-6-(4-メチルフェニル)-11H-インドロ[3,2-c]イソキノリン-5(6H)-オン ,  11-メチル-6-(4-クロロフェニル)-11H-インドロ[3,2-c]イソキノリン-5(6H)-オン ,  11-メチル-6-メチル-11H-インドロ[3,2-c]イソキノリン-5(6H)-オン ,  11-メチル-6-フェニル-11H-インドロ[3,2-c]イソキノリン-5(6H)-オン ,  2-メトキシ-6-(4-メトキシフェニル)-11-メチル-11H-インドロ[3,2-c]イソキノリン-5(6H)-オン ,  6-(4-クロロフェニル)-8,11-ジメチル-11H-インドロ[3,2-c]イソキノリン-5(6H)-オン ,  9-クロロ-11-メチル-6-(4-メチルフェニル)-11H-インドロ[3,2-c]イソキノリン-5(6H)-オン ,  9-クロロ-6-(4-クロロフェニル)-11-メチル-11H-インドロ[3,2-c]イソキノリン-5(6H)-オン

タイトルに関連する用語 (5件)： 酸素酸化 ,  パラジウム ,  触媒 ,  ジアミノ化 ,  ヨウ素イオン