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J-GLOBAL ID：201202218941368061   整理番号：12A1093578

クリックイオン液体:有望な調整可能な溶媒同族体とSuzuki-Miyauraクロスカップリングにおける応用

Click Ionic Liquids: A Family of Promising Tunable Solvents and Application in Suzuki-Miyaura Cross-Coupling

著者 (4件)： LI Liuyi (Key Lab. Coal to Ethlene Glycol and Its Related Technol., Chinese Acad. Sci., Fujian, CHN) ,  WANG Jinyun (Key Lab. Coal to Ethlene Glycol and Its Related Technol., Chinese Acad. Sci., Fujian, CHN) ,  WU Tao (Key Lab. Coal to Ethlene Glycol and Its Related Technol., Chinese Acad. Sci., Fujian, CHN) ,  WANG Ruihu (Key Lab. Coal to Ethlene Glycol and Its Related Technol., Chinese Acad. Sci., Fujian, CHN)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 18  号： 25  ページ： 7842-7851  発行年： 2012年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1-メチル-2-メチル-,1-メチル-,1-n-ブチル-2-メチル-,1-n-ブチル-および1-メシチルイミダゾールとプロパルギルブロミドから4級イミダゾリウムブロミドを合成した。これらにn-ブチル-,ベンジル-,およびフェニルアジドとのクリック反応によりトリアゾール側鎖を導入した。臭素イオンをPF₆^-やNTf₂^-イオンに置換しイオン液体化した。DSC測定により融点およびガラス転移温度を求めた。TGAにより熱安定性を調べた。Gaussian03によりイミダゾリウムカチオンの電荷分布およびフロンティアー分子軌道を計算した。1,2-ジメチル-3-プロパルギルイミダゾリウムカチオンとn-ブチルアジドのクリック反応付加体のPF₆塩とPdCl₂の錯体をX線結晶構造解析した。このイオン液体中でPdCl₂を触媒としK₂CO₃を塩基としてヨウ化アリールとのSuzuki-Miyaura反応を行い,ボロン酸上の置換基の位置や電子的性質に関係なく高収率で生成物を得た。生成物をエーテル抽出後イオン液体相を水洗し,6回再使用した。この反応ではパラジウムナノ粒子が単離されTEM,XRD,XPSで確認した。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *イオン液体 ,  環状付加 ,  アセチレン化合物 ,  アジド ,  アンモニウム化合物 ,  第四アンモニウム ,  *Suzuki反応 ,  パラジウム触媒 ,  ナノ粒子 ,  芳香族炭化水素 ,  芳香族ヨウ素化合物
準シソーラス用語： イミダゾリウム誘導体 ,  トリアゾール誘導体

分類 (1件)： トリアゾール  (CF07084O)

物質索引 (25件)： 2-メチルビフェニル ,  2-メチルフェニルボロン酸 ,  3-メチルビフェニル ,  3-メチルフェニルボロン酸 ,  4-アセチルビフェニル ,  4-アセチルフェニルボロン酸 ,  4-シアノビフェニル ,  4-ニトロ-1,1′-ビフェニル ,  4-ニトロ-1-ヨードベンゼン ,  4-フルオロビフェニル ,  4-フルオロ-1-ヨードベンゼン ,  4-ブロモベンゾニトリル ,  4-メトキシフェニルボロン酸 ,  ビフェニル ,  フェニルボロン酸 ,  ヨードベンゼン ,  1,2-ジメチル-3-[(1-ブチル-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル)メチル]-1H-イミダゾール-3-イウム・ヘキサフルオロホスファート ,  1-メチル-3-[(1-ブチル-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル)メチル]-1H-イミダゾール-3-イウム・ヘキサフルオロホスファート ,  1,2-ジメチル-3-[(1-ブチル-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル)メチル]-1H-イミダゾール-3-イウム・ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミンアニオン ,  1-メチル-3-[(1-ブチル-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル)メチル]-1H-イミダゾール-3-イウム・ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミンアニオン ,  1-メチル-3-[(1-ベンジル-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル)メチル]-1H-イミダゾール-3-イウム・ヘキサフルオロホスファート ,  1-ブチル-3-[(1-ベンジル-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル)メチル]-1H-イミダゾール-3-イウム・ヘキサフルオロホスファート ,  1-ブチル-3-[(1-ベンジル-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル)メチル]-1H-イミダゾール-3-イウム・ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミンアニオン ,  1-ブチル-3-[(1-ブチル-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル)メチル]-1H-イミダゾール-3-イウム・ヘキサフルオロホスファート ,  2-メチル-1-ブチル-3-[(1-ブチル-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル)メチル]-1H-イミダゾール-3-イウム・ヘキサフルオロホスファート

タイトルに関連する用語 (6件)： クリック ,  イオン液体 ,  溶媒 ,  同族体 ,  クロスカップリング ,  応用