文献

J-GLOBAL ID：201202219174687004   整理番号：12A0344565

ビス(オキサゾリニル)フェニルルテニウム触媒を用いる不斉水素化におけるアルコール添加剤によるエナンチオ選択性の向上

Enhancement of enantioselectivity by alcohol additives in asymmetric hydrogenation with bis(oxazolinyl)phenyl ruthenium catalysts

著者 (3件)： ITO Jun-ichi (Nagoya Univ., Nagoya, JPN) ,  TESHIMA Tomoki (Nagoya Univ., Nagoya, JPN) ,  NISHIYAMA Hisao (Nagoya Univ., Nagoya, JPN)
資料名： Chemical Communications  (Chemical Communications)
巻： 48  号： 8  ページ： 1105-1107  発行年： 2012年01月28日 
JST資料番号： D0376B  ISSN： 1359-7345  CODEN： CHCOFS  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ビス(オキサゾリニル)フェニルルテニウム(II)錯体を触媒としてケトンを不斉還元する際,嵩高くキラルなアルコールである(S)-1-(アントラセン-9-イル)エタノールの添加が還元生成物の鏡像体過剰率(ee)を顕著に向上させることが報告された。例えば2-プロパノール中で当該触媒を用いて4′-メトキシアセトフェノンを水素化して(S)-1-(4-メトキシフェニル)エタノールを得る反応にこのアルコールを添加すると,無添加の際には56%であるeeが93%に向上することが確認された。化学収率は共に99%である。他方(R)体のアルコールを添加するとeeは50%,ラセミ体の場合は80%という結果であった。この(S)体のアルコールの添加効果は,アセトフェノン型基質の芳香環上の置換基の変化させた場合,およびアセチル基をより長鎖のアシル基に置き換えた場合についても検証され,いずれも顕著なeeの向上を認め,同時に化学収率は維持または改善された。さらにこのアルコールと類似の構造を持つ嵩高いアルコール11種類の効果を検証したところeeの改善を認めたが,その改善度はある程度分散した。

シソーラス用語： ルテニウム触媒 ,  *不斉反応 ,  *水素化 ,  不斉触媒 ,  不斉配位子 ,  *添加物効果 ,  芳香族縮合化合物 ,  アルコール ,  芳香族ケトン

分類 (2件)： 芳香族単環ケトン  (CF05170I) ,  アントラセン  (CF06060V)

物質索引 (11件)： 2′,6′-ジメトキシアセトフェノン ,  2′-メトキシアセトフェノン ,  3′,4′-ジメトキシアセトフェノン ,  4′-フェニルアセトフェノン ,  4′-メトキシアセトフェノン ,  4,6-ジメチル-1,3-ビス(4,5-ジヒドロ-4β-フェニルオキサゾール-2-イル)ベンゼン ,  4,6-ジメチル-1,3-ビス(4,5-ジヒドロ-4β,5α-ジフェニルオキサゾール-2-イル)ベンゼン ,  (S)-1-(アントラセン-9-イル)エタノール ,  (S)-1-(4-メトキシフェニル)エタノール ,  1-アセチル-2,4,6-トリメチルベンゼン ,  (S)-1-(2,4,6-トリメチルフェニル)エタノール

タイトルに関連する用語 (7件)： ビス ,  フェニル ,  ルテニウム触媒 ,  不斉水素化 ,  アルコール ,  添加剤 ,  エナンチオ選択性