脂肪酸から不飽和化合物の定義された分布をアクセスする戦略としての異性化オレフィンメタセシス

OHLMANN Dominik M.; TSCHAUDER Nicole; STOCKIS Jean-Pierre; GOOSSEN Kaethe; DIERKER Markus; GOOSSEN Lukas J.

文献

J-GLOBAL ID：201202219274379218 整理番号：12A1295384

脂肪酸から不飽和化合物の定義された分布をアクセスする戦略としての異性化オレフィンメタセシス

Isomerizing Olefin Metathesis as a Strategy To Access Defined Distributions of Unsaturated Compounds from Fatty Acids

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資料名：
巻： 134 号： 33 ページ： 13716-13729 発行年： 2012年08月22日
JST資料番号： C0254A ISSN： 0002-7863 CODEN： JACSAT 資料種別：逐次刊行物 (A)
記事区分：短報発行国：アメリカ合衆国 (USA) 言語：英語 (EN)

二量体パラジウム(I)錯体[Pd(μ-Br)^tBu(3)P]₂(I)が,不飽和化合物中での触媒二重結合移動に対してユニークな活性を有することが見いだされている。この異性化触媒は,最高水準のオレフィンメタセシス触媒と完全に適合性を持っていた。IとNHC-イニジリデンルテニウム錯体からなる二機能性触媒システムの存在下で,不飽和化合物は二重結合異性体の平衡混合物に連続的に変化し,そしてそれは並行して触媒オレフィンメタセシスを受けた。そのような非常に活性な触媒システムを使用した異性化オレフィンメタセシスは,オレフィン基質から不飽和化合物の定義された分布へとアクセスする効率的な方法になった。またそのような反応結果を予測するための計算モデルを設計し,さらに異性化メタセシスをの合成有用性を,いろいろな新しい応用で示した。このように,オレイン酸および他の脂肪酸およびエステル類の異性化自己メタセシスは,不飽和モノ-およびジカルボキシラートに加えて可調幅の分布でオレフィンを提供した。異なる鎖長を持つ2つのオレフィンの交差メタセシスで,両開始原料の鎖長とそれらの比率に依存した平均鎖長を持つ規則的な分布が形成された。エチレンとのオレイン酸の交差メタセシスは18炭素以下の平均鎖長を持つオレフィン混合物を得るのに役立つ一方,ヘキサ-3-エン二酸との類似した反応では,主生成物として調整可能平均鎖長を持つ不飽和ジカルボン酸が得られた。全体として,異性化メタセシス概念は,再生可能原料としての油脂化学品の化学的価値をもつ鎖への組み込みの新しい合成機会を開くことが期待できる。

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その他の有機化学反応

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