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J-GLOBAL ID：201202220588984483   整理番号：12A0838965

syn-3-フルオロ-1-アルコールのジアステレオ-及びエナンチオ選択的合成のためのイリジウム触媒連続的C-C及びC-H結合形成水素化:第一アルコールのC-H(2-フルオロ)アリル化

Consecutive iridium catalyzed C-C and C-H bond forming hydrogenations for the diastereo- and enantioselective synthesis of syn-3-fluoro-1-alcohols: C-H (2-fluoro)allylation of primary alcohols

著者 (3件)： HASSAN Abbas (Univ. Texas at Austin, TX, USA) ,  MONTGOMERY T. Patrick (Univ. Texas at Austin, TX, USA) ,  KRISCHE Michael J. (Univ. Texas at Austin, TX, USA)
資料名： Chemical Communications  (Chemical Communications)
巻： 48  号： 39  ページ： 4692-4694  発行年： 2012年05月16日 
JST資料番号： D0376B  ISSN： 1359-7345  CODEN： CHCOFS  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： イリジウム触媒を用いた水素移動条件下にアルコールあるいはアルデヒド酸化レベルから等しく容易に達成できるエナンチオ選択的(2-フルオロ)アリル化を開発した。第一アルコールあるいはアルデヒドの市販されている(2-フルオロ)アリルクロリドによるイリジウム触媒直接的エナンチオ選択的C-H(2-フルオロ)アリル化を行った。アルデヒドの場合にはテトラヒドロフラン溶媒をi-プロパノールに代えて同様の反応を行った。生成したビニルフルオリドをジアステレオ選択的Crabtree水素化に供し,連続的C-C及びC-H結合形成水素化を介してsyn-3-フルオロ-1-アルコールを5~9:1ジアステレオマ比率(dr)及び95~99%エナンチオマ過剰率(ee)で合成した。

シソーラス用語： イリジウム化合物 ,  遷移金属触媒 ,  水素移動 ,  *アリル化 ,  水素化 ,  不斉合成 ,  *不飽和アルコール ,  脂肪族フッ素化合物 ,  C-C結合 ,  C-H結合
準シソーラス用語： C-C結合形成 ,  イリジウム触媒 ,  第一アルコール

分類 (2件)： 触媒反応一般  (CB06080F) ,  脂肪族アルコール  (CF03090H)

物質索引 (9件)： (S)-2-フルオロ-1-ドデセン-4-オール ,  (S)-1-(ベンジルオキシ)-5-フルオロ-5-ヘキセン-3-オール ,  (S)-1-フェニル-5-フルオロ-5-ヘキセン-3-オール ,  (R)-1-フェニル-5-フルオロ-1,5-ヘキサジエン-3-オール ,  (R)-1-フェニル-2-メチル-5-フルオロ-1,5-ヘキサジエン-3-オール ,  (R)-2-フルオロ-6,10-ジメチル-1,5,9-ウンデカトリエン-4-オール ,  (R)-1-(4-ブロモフェニル)-3-フルオロ-3-ブテン-1-オール ,  (R)-1-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-3-フルオロ-3-ブテン-1-オール ,  (R)-1-(2-フリル)-3-フルオロ-3-ブテン-1-オール

タイトルに関連する用語 (7件)： アルコール ,  エナンチオ選択的合成 ,  イリジウム触媒 ,  C-H結合 ,  水素化 ,  第一アルコール ,  アリル化