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J-GLOBAL ID：201202221019079582   整理番号：12A0584138

トウモロコシのベンゾオキサジノンDIMBOAはグルタチオンと他チオールと反応して,スピロ環付加体を生成する

The maize benzoxazinone DIMBOA reacts with glutathione and other thiols to form spirocyclic adducts

著者 (7件)： DIXON David P. (Biophysical Sciences Inst., Durham Univ., Durham DH1 3LE, GBR) ,  DIXON David P. (School of Biological and Biomedical Sciences, Durham Univ., Durham DH1 3LE, GBR) ,  SELLARS Jonathan D. (Biophysical Sciences Inst., Durham Univ., Durham DH1 3LE, GBR) ,  SELLARS Jonathan D. (Chemistry Dep., Durham Univ., Durham DH1 3LE, GBR) ,  KENWRIGHT Alan M. (Chemistry Dep., Durham Univ., Durham DH1 3LE, GBR) ,  STEEL Patrick G. (Biophysical Sciences Inst., Durham Univ., Durham DH1 3LE, GBR) ,  STEEL Patrick G. (Chemistry Dep., Durham Univ., Durham DH1 3LE, GBR)
資料名： Phytochemistry  (Phytochemistry)
巻： 77  ページ： 171-178  発行年： 2012年05月 
JST資料番号： D0116B  ISSN： 0031-9422  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： トウモロコシの主要ベンゾオキサジノンDIMBOAの作用機構解明のために,とグルタチオン(GSH)の反応を検討した。GSHはDIMBOと反応して,8つの異性体モノコンジュゲートと8つの異性体ジコンジュゲートを生成した。これらの構造が珍しいスピロ環であることをNMR研究により明らかにした。同様の反応がDIMBOAで修飾された蛋白質,システイニルチオールで観察された。生成したチオエーテル結合は安定であり,チオールに容易に還元されなかった。それで,DIMBOAはGSH量を激減することができ,活性部位システイン残基を持つ酵素を不可逆的に不活性化することができる。このことは,若い草が摂取された時の,潜在的毒性効果を示唆した。Copyright 2012 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 芳香族縮合化合物 ,  *昆虫成長調整剤 ,  *作用機序 ,  メルカプト基 ,  化学修飾 ,  反応機構 ,  付加体 ,  トウモロコシ ,  耐虫性 ,  脂肪族アルコール ,  チオール ,  ラクタム ,  ヘミアセタール ,  フェノールエーテル ,  脂肪族アミン ,  脂肪族カルボン酸 ,  トリペプチド ,  含硫アミノ酸
準シソーラス用語： チオール基 ,  ベンゾオキサジノン ,  蛋白質修飾

分類 (2件)： 植物の生化学  (EH01050J) ,  異種生物間相互作用  (EE01050A)

物質索引 (3件)： 2-メルカプトエタノール ,  DIMBOA ,  グルタチオン

タイトルに関連する用語 (5件)： トウモロコシ ,  DIMBOA ,  グルタチオン ,  チオール ,  付加体