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J-GLOBAL ID：201202221039809510   整理番号：12A0741379

選択的ortho-C-H活性化を経る内部アルキンとアルキニルアリールエーテルとのパラジウム触媒環状付加

Palladium-Catalyzed Cycloaddition of Alkynyl Aryl Ethers with Internal Alkynes via Selective Ortho C-H Activation

著者 (4件)： MINAMI Yasunori (Chuo Univ., Tokyo, JPN) ,  SHIRAISHI Yuki (Chuo Univ., Tokyo, JPN) ,  YAMADA Kotomi (Chuo Univ., Tokyo, JPN) ,  HIYAMA Tamejiro (Chuo Univ., Tokyo, JPN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 134  号： 14  ページ： 6124-6127  発行年： 2012年04月11日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 内部アルキン基を持つアルキニルアリールエーテルがパラジウム(0)触媒により選択的ortho-C-H活性化を受けて反応し,2-メチリデン-2H-クロメンを与えることを見出した。パラジウム触媒としてPd(OAc)₂/PCy₃を用い,トルエン中で反応を行った。この反応では,アルキニルオキシ基がortho-C-H官能基化を促進する配向性を持つことを示し,ジュウテリウム標識実験からアリールヒドリド錯体が中間体であると結論した。この反応を種々のアルキニルアリールエーテルに応用して,種々の官能基を持つアルキニルアリールエーテルに応用可能であることを示した。

シソーラス用語： 活性化 ,  パラジウム触媒 ,  触媒反応 ,  *環状付加 ,  *フェノールエーテル ,  アセチレン化合物 ,  酸素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物
準シソーラス用語： C-H活性化 ,  クロメン誘導体

分類 (2件)： 触媒反応一般  (CB06080F) ,  ピランの縮合誘導体  (CF07093I)

物質索引 (14件)： 2-[(トリイソプロピルシリル)メチレン]-3,4-ジプロピル-6-メトキシ-2H-1-ベンゾピラン ,  2-[(トリイソプロピルシリル)メチレン]-3,4-ジフェニル-6-メトキシ-2H-1-ベンゾピラン ,  2-[(トリイソプロピルシリル)メチレン]-3,4-ビス(トリメチルシリル)-6-メトキシ-2H-1-ベンゾピラン ,  2-[(トリイソプロピルシリル)メチレン]-3,4-ビス[(トリメチルシリル)メチル]-6-メトキシ-2H-1-ベンゾピラン ,  2-[(トリイソプロピルシリル)メチレン]-3-メチル-4-フェニル-6-メトキシ-2H-1-ベンゾピラン ,  2-[(トリイソプロピルシリル)メチレン]-3-(トリメチルシリル)-4-フェニル-6-メトキシ-2H-1-ベンゾピラン ,  2-[(tert-ブチルジメチルシリル)メチレン]-3,4-ジプロピル-6-メトキシ-2H-1-ベンゾピラン ,  2-[(tert-ブチルジメチルシリル)メチレン]-3,4-ジフェニル-6-メトキシ-2H-1-ベンゾピラン ,  2-[(トリエチルシリル)メチレン]-3,4-ジフェニル-6-メトキシ-2H-1-ベンゾピラン ,  2-[(tert-ブチルジフェニルシリル)メチレン]-3,4-ジフェニル-6-メトキシ-2H-1-ベンゾピラン ,  2-[(トリイソプロピルシリル)メチレン]-3,4-ジプロピル-2H-1-ベンゾピラン ,  2-[(トリイソプロピルシリル)メチレン]-3,4-ジプロピル-6-メチル-2H-1-ベンゾピラン ,  2-[(トリイソプロピルシリル)メチレン]-3,4-ジプロピル-7-メチル-2H-1-ベンゾピラン ,  2-[(トリイソプロピルシリル)メチレン]-3,4-ジプロピル-8-メチル-2H-1-ベンゾピラン

タイトルに関連する用語 (4件)： C-H活性化 ,  内部アルキン ,  パラジウム触媒 ,  環状付加