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J-GLOBAL ID：201202222372007133   整理番号：12A1515574

1,3,5-シクロヘプタトリエンのホモ芳香族性の実験的証明ならびにジメチルジヒドロピレンプローブを用いたトロポンおよびトロピリウムカチオンの芳香族性の評価

Experimental Verification of the Homoaromaticity of 1,3,5-Cycloheptatriene and Evaluation of the Aromaticity of Tropone and the Tropylium Cation by Use of the Dimethyldihydropyrene Probe

著者 (5件)： WILLIAMS Richard Vaughan (Univ. Idaho, Idaho, USA) ,  EDWARDS W. Daniel (Univ. Idaho, Idaho, USA) ,  ZHANG Pengrong (Univ. Victoria, British Columbia, CAN) ,  BERG David J. (Univ. Victoria, British Columbia, CAN) ,  MITCHELL Reginald H. (Univ. Victoria, British Columbia, CAN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 134  号： 40  ページ： 16742-16752  発行年： 2012年10月10日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 芳香族性の実験プローブとしてジメチルジヒドロピレンを用いて1,3,5-シクロヘプタトリエンが中性のホモ芳香族炭化水素であることを示した。¹H-NMRデータから,ベンゼンと比較した芳香族性の大きさは1,3,5-シクロヘプタトリエンが約30%,トロポンが約20%,トロピリウムが約50%であると評価された。芳香族性が過小評価であるとDFT計算で予想されたので,これらの七員環が縮合したジメチルジヒドロピレンを合成してプローブとして用い,¹H-NMRを測定して1,3,5-シクロヘプタトリエンのホモ芳香族性を証明した。

シソーラス用語： *芳香族性 ,  芳香族縮合炭化水素 ,  密度汎関数法 ,  ポリエン ,  シクロアルケン ,  脂環式化合物 ,  エノン ,  脂環式ケトン
準シソーラス用語： DFT計算 ,  ピレン類

分類 (2件)： 分子構造と性質の実験的研究  (CB01020I) ,  7員環以上の単環脂環式化合物  (CF04060H)

物質索引 (9件)： 1,3,5-シクロヘプタトリエン ,  トロピリウム ,  トロポン ,  2,7-ジメチル-4,5-(2,7-ジ-tert-ブチル-4aα,4bβ-ジメチル-4a,4b-ジヒドロフェナントレン-4,5-ジイル)-2,4,6-シクロヘプタトリエン-1-オン ,  2,7-ジメチル-4,5-(2,7-ジ-tert-ブチル-4aα,4bβ-ジメチル-4a,4b-ジヒドロフェナントレン-4,5-ジイル)-2,4,6-シクロヘプタトリエン-1-オール ,  1,6-ジメチル-3,4-(2,7-ジ-tert-ブチル-4aα,4bβ-ジメチル-4a,4b-ジヒドロフェナントレン-4,5-ジイル)-1,3,5-シクロヘプタトリエン ,  4,6-ジメチル-1,2-(2,7-ジ-tert-ブチル-4aα,4bβ-ジメチル-4a,4b-ジヒドロフェナントレン-4,5-ジイル)-1,3,5-シクロヘプタトリエン ,  4,6-ジメチル-1,2-(2,7-ジ-tert-ブチル-4aα,4bβ-ジメチル-4a,4b-ジヒドロフェナントレン-4,5-ジイル)シクロヘプテン ,  4,6-ジメチル-1,2-(2,7-ジ-tert-ブチル-4aα,4bβ-ジメチル-4a,4b-ジヒドロフェナントレン-4,5-ジイル)-1,3-シクロヘプタジエン

タイトルに関連する用語 (6件)： シクロヘプタトリエン ,  実験 ,  証明 ,  トロポン ,  芳香族性 ,  評価