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J-GLOBAL ID：201202222814191699   整理番号：12A0937058

キラルアリル性リン酸エステルとアルキルボランとの間の銅-触媒によるγ-選択的アリル-アルキルカップリングにおける可逆的1,3-anti/syn-立体化学的経路

Reversible 1,3-anti/syn-Stereochemical Courses in Copper-Catalyzed γ-Selective Allyl-Alkyl Coupling between Chiral Allylic Phosphates and Alkylboranes

著者 (5件)： NAGAO Kazunori (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  YOKOBORI Umi (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  MAKIDA Yusuke (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  OHMIYA Hirohisa (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  SAWAMURA Masaya (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 134  号： 21  ページ： 8982-8987  発行年： 2012年05月30日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： エナンチオ富化キラルアリル性リン酸エステルとアルキル-9-BBNとの間のγ-選択的アリル-アルキルカップリングにおいて,反応条件(溶媒,アルコキシド塩基)の選択により1,3-anti/syn-立体選択性が可逆的に制御できることを示した。シリル化(S)-(Z)-アリルアルコール誘導体のリン酸エステルとフェネチル-9-BBNとの銅触媒カップリングはγ-選択的に進行し,塩基/溶媒系をt-BuOK/THFを用いた場合は(S)体が,またMeOK/トルエン系を用いた場合は(R)体が選択的に得られ,anti/syn-立体化学的経路が可逆的に制御できることを見出した。有機銅中間体の付加-脱離過程におけるアルコキシボランの立体障害が関与していると推定した。

シソーラス用語： *有機ホウ素化合物 ,  アリル化合物 ,  *不飽和アルコール ,  無機酸エステル ,  リン酸 ,  銅触媒 ,  *交差カップリング反応 ,  立体選択性 ,  溶媒効果 ,  アルコラート

分類 (1件)： 有機ほう素化合物  (CF08020R)

物質索引 (17件)： カリウムtert-ブトキシド ,  カリウムメトキシド ,  9-フェネチル-9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン ,  5,5-ジメチル-5,6-ジヒドロ-4H-1,3,2-ジオキサホスホリン ,  2-[(1S,2Z)-3-(ジメチルフェニルシリル)-1-メチル-2-プロペニル]-5,5-ジメチル-1,3,2-ジオキサホスホリナン2-オキシド ,  (2E,4S)-4-(ジメチルフェニルシリル)-6-フェニル-2-ヘキセン ,  (2E,4R)-4-(ジメチルフェニルシリル)-6-フェニル-2-ヘキセン ,  (6S,7E)-3,3-ジメチル-6-(ジメチルフェニルシリル)-7-ノネン酸メチル ,  (6R,7E)-3,3-ジメチル-6-(ジメチルフェニルシリル)-7-ノネン酸メチル ,  (2E,4S)-6-(4-クロロフェニル)-4-(ジメチルベンジルシリル)-2-ヘキセン ,  (2E,4R)-6-(4-クロロフェニル)-4-(ジメチルベンジルシリル)-2-ヘキセン ,  (3S,4E)-3-(ジメチルフェニルシリル)-3-メチル-1,7-ジフェニル-4-ヘプテン ,  (3R,4E)-3-(ジメチルフェニルシリル)-3-メチル-1,7-ジフェニル-4-ヘプテン ,  (4S,5E)-1-(3,4-ジメトキシフェニル)-4-メチル-5-デセン ,  (4R,5E)-1-(3,4-ジメトキシフェニル)-4-メチル-5-デセン ,  (3E,5S)-2,5-ジメチル-7-フェニル-3-ヘプテン ,  (3E,5R)-2,5-ジメチル-7-フェニル-3-ヘプテン

タイトルに関連する用語 (6件)： リン酸エステル ,  銅 ,  触媒 ,  アリル ,  立体化学 ,  経路