ストリクトシジンシンターゼの新たに検出されたピクテット-スペングルラーゼ活性による骨格の改変:一般的トリプトリン骨格から希少なピペラジノ-インドール骨格へ

WU Fangrui; ZHU Huajian; SUN Lianli; RAJENDRAN Chitra; WANG Meitian; REN Xin; PANJIKAR Santosh; CHERKASOV Artem; ZOU Hongbin; STOECKIGT Joachim

文献

J-GLOBAL ID：201202222821952867 整理番号：12A0347113

ストリクトシジンシンターゼの新たに検出されたピクテット-スペングルラーゼ活性による骨格の改変:一般的トリプトリン骨格から希少なピペラジノ-インドール骨格へ

Scaffold Tailoring by a Newly Detected Pictet-Spenglerase Activity of Strictosidine Synthase: From the Common Tryptoline Skeleton to the Rare Piperazino-indole Framework

出版者サイト複写サービスで全文入手 {{ this.onShowCLink("http://jdream3.com/copy/?sid=JGLOBAL&noSystem=1&documentNoArray=12A0347113&COPY=1") }}
高度な検索・分析はJDreamⅢで {{ this.onShowJLink("http://jdream3.com/lp/jglobal/index.html?docNo=12A0347113&from=J-GLOBAL&jstjournalNo=C0254A") }}

著者 (10件)： , , , , , , , , ,
資料名：
巻： 134 号： 3 ページ： 1498-1500 発行年： 2012年01月25日
JST資料番号： C0254A ISSN： 0002-7863 CODEN： JACSAT 資料種別：逐次刊行物 (A)
記事区分：短報発行国：アメリカ合衆国 (USA) 言語：英語 (EN)

インドールアルカロイドの分野では,最近,野生型と変異型のストリクトシジンシンターゼ(STR1)がピクテット-スペングラー反応の触媒としてin vitroおよびin vivoで効果的に利用され,生合成および酵素による化学的合成の広範囲な研究の対象として注目されている。逆遺伝学に基づくSTR1cDNAの単離とクローニング,大腸菌の大量培養により調製レベルでの利用が可能となった。本研究ではSTR1の基質寛容性を調べ,STR1触媒によるピクテット-スペングラー反応をより複雑なトリプタミン誘導体に拡張する目的で,1H-インドール-1-エタナミン(1)を合成し,基質として利用できる可能性を検討した。組替えSTR1野生型をインドール誘導体1およびモノテルペンのセコロガニングリコシド(2)と中性条件でインキュベーションを実施した結果,95%以上の収率で酵素に依存した変換が進行し,ストリクトシジン類似体(3)が得られた。本反応により典型的トリプトリン骨格が珍しいピペラジノ〔1,2-a〕インドール骨格に変換されており,ピペリジノモノテルペノイドインドールアルカロイドの最初の合成例となった。スペクトルデータから,この生成物は,ピペラジノ〔1,2-a〕インドリル-ストリクトシジン(3)と同定された。¹NMRから3のC-3の立体構造はC-3α-(S)コンフィグレーションで,天然基質であるトリプタミン生成物のコンフィグレーションと同じであった。1を基質とした反応の相対活性はトリプタミンが基質の場合の活性の26%に相当した。この活性の違いは,STR1と1,STR1とトリプタミンとの各複合体の構造モデル化の比較により明確にされた。3の酵素による合成はピペラジノ〔1,2-a〕インドール骨格を足場とした新規なテルペノイドアルカロイドの調製戦略に新たな道を開くものと考えられる。

, , , , , , ,

酵素の応用関連

, , , ,

前のページに戻る