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J-GLOBAL ID：201202223140120134   整理番号：12A1510765

ジメドンのアルデヒドによる可逆的アルキル化 ジメドンとアルデヒドとの三成分反応における選択性最適化に至る看過されてきた経路

Reversible Alkylation of Dimedone with Aldehyde: A Neglected Way for Maximizing Selectivity of Three-Component Reactions of Dimedone and an Aldehyde

著者 (3件)： LI Minghao (Huazhong Univ. Sci. and Technol. (HUST), Wuhan, CHN) ,  GU Yanlong (Huazhong Univ. Sci. and Technol. (HUST), Wuhan, CHN) ,  GU Yanlong (Lanzhou Inst. of Chemical Physics, Lanzhou, CHN)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 354  号： 13  ページ： 2484-2494  発行年： 2012年09月 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： (置換)サリチルアルデヒド類(I),ジメドン(II),及びフェノール,インドール,ピラゾール類などの求核性炭素試薬(III)の三成分環化反応によるキサンテン類(IV)の合成に対し,可逆反応を含む新規反応機構を提案した。I,II及びIIIを,ジクロロエタン中FeCl₃/PPh₃触媒系と80°Cに加熱し,最高収率99%でIVを得た。IとIIからカルボニウム中間体が先ず生成し,これともう1分子のIIが付加する可逆過程と,IIIが付加する過程が共存すると推定した。

シソーラス用語： *アルキル化 ,  *芳香族アルデヒド ,  *化学反応 ,  酸素複素環化合物 ,  アンヌレーション ,  反応制御 ,  求核置換反応 ,  *求核試薬 ,  *脂環式ケトン ,  ジケトン ,  *フェノール類 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  *鉄触媒 ,  塩化鉄 ,  *ホスフィン ,  有機リン化合物 ,  酸触媒反応 ,  *反応機構 ,  *可逆反応 ,  鉄錯体 ,  配位子 ,  芳香族化合物
準シソーラス用語： インドール誘導体 ,  キサンテン類 ,  ピラゾール誘導体 ,  ホスフィン配位子 ,  *三成分反応

分類 (8件)： 芳香族単環アルデヒド  (CF05160X) ,  芳香族単環フェノール類・多価フェノール  (CF05090V) ,  シクロヘキサン系  (CF04050W) ,  脂肪族ケトン  (CF03190Q) ,  ピランの縮合誘導体  (CF07093I) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  ピラゾール  (CF07082G) ,  アルケン  (CF03030T)

物質索引 (20件)： 5-ブロモサリチルアルデヒド ,  6-フルオロ-1H-インドール ,  β-ナフトール ,  アンチピリン ,  サリチルアルデヒド ,  ジメドン ,  トリフェニルホスフィン ,  9-(1,5-ジメチル-2-フェニル-3-オキソ-1H-ピラゾール-4-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-オキソ-3,3-ジメチル-9H-キサンテン ,  9-(1-ヒドロキシ-3-オキソ-5,5-ジメチル-1-シクロヘキセン-2-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-オキソ-3,3-ジメチル-9H-キサンテン ,  9-(2-ヒドロキシナフタレン-1-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-オキソ-3,3-ジメチル-9H-キサンテン ,  9-(1H-インドール-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-オキソ-3,3-ジメチル-9H-キサンテン ,  9-(2-メチル-1H-インドール-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-オキソ-3,3-ジメチル-9H-キサンテン ,  9-(2-フェニル-1H-インドール-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-オキソ-3,3-ジメチル-9H-キサンテン ,  9-(5-メトキシ-1H-インドール-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-オキソ-3,3-ジメチル-9H-キサンテン ,  9-(1H-インドール-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-オキソ-3-フェニル-9H-キサンテン ,  9-(6-フルオロ-1H-インドール-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-オキソ-3,3-ジメチル-9H-キサンテン ,  9-(6-メチル-1H-インドール-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-オキソ-3,3-ジメチル-9H-キサンテン ,  9-(2-フェニル-1H-インドール-3-イル)-7-ブロモ-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-オキソ-3,3-ジメチル-9H-キサンテン ,  9-(1,5-ジメチル-2-フェニル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピラゾール-4-イル)-7-ブロモ-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-オキソ-3,3-ジメチル-9H-キサンテン ,  9-(2-ヒドロキシナフタレン-1-イル)-7-ブロモ-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-オキソ-3,3-ジメチル-9H-キサンテン

タイトルに関連する用語 (7件)： ジメドン ,  アルデヒド ,  アルキル化 ,  三成分反応 ,  選択性 ,  最適化 ,  経路