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J-GLOBAL ID：201202223195161069   整理番号：12A0840461

無金属触媒を用いるボロン酸ホモアリルのワンポット三成分高選択的合成

One-Pot Three-Component Highly Selective Synthesis of Homoallylboronates by Using Metal-Free Catalysis

著者 (4件)： IBRAHEM Ismail (Mid Sweden Univ., Sundsvall, SWE) ,  BREISTEIN Palle (Mid Sweden Univ., Sundsvall, SWE) ,  CORDOVA Armando (Mid Sweden Univ., Sundsvall, SWE) ,  CORDOVA Armando (Stockholm Univ., Stockholm, SWE)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 18  号： 17  ページ： 5175-5179  発行年： 2012年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： α,β-不飽和アルデヒドとビス(ピナコラト)ジボロン(B₂(pin)₂)をN-ヘテロ環状カルベン(NHC)と1,1-ジフェニルプロリノール誘導体を触媒とする立体選択的反応を発見した。この方法によれば両化合物からは1,4-共役付加反応によりβ-ボロンアルデヒドが生成し,次いでワンポットで2-(トリフェニルホスホラニリデン)酢酸エステルと反応させるとキラルδ-ボロンエステルが68:32~80:20のエナンチオマ比で生成するものである。この拡張された無金属触媒的β-ホウ素化/Wittig反応で,高化学および位置選択的機構を保持できた。

シソーラス用語： *エステル ,  *有機ホウ素酸 ,  カルベン ,  窒素複素環化合物 ,  *ワンポット合成 ,  エナンチオマ ,  アミノ酸 ,  Wittig反応【カップリング】 ,  ホウ素化 ,  *立体特異性反応 ,  芳香族化合物 ,  不飽和アルデヒド ,  オレフィン化合物 ,  有機リン化合物
準シソーラス用語： NHC【カルベン】 ,  プロリン誘導体

分類 (1件)： 有機ほう素化合物  (CF08020R)

物質索引 (18件)： (E)-α-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロール-2-イル)シンナミルアルコール ,  1,3-ジシクロヘキシル-1H-イミダゾール-1-イウム ,  2-[(トリメチルシリルオキシ)ジフェニルメチル]ピロリジン ,  3-フェニル-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロール-2-イル)プロパナール ,  5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロール-2-イル)-2-オクテン酸エチル ,  5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロール-2-イル)-2-ヘキセン酸エチル ,  5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロール-2-イル)-2-ヘプテン酸エチル ,  5-(p-クロロフェニル)-5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロール-2-イル)-2-ペンテン酸エチル ,  5-(p-トリル)-5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロール-2-イル)-2-ペンテン酸メチル ,  5-(p-ブロモフェニル)-5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロール-2-イル)-2-ペンテン酸エチル ,  5-フェニル-2,4-ペンタジエン酸エチル ,  5-フェニル-5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロール-2-イル)-2-ペンテン酸エチル ,  5-メチル-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロール-2-イル)-4-ペンテン酸エチル ,  5-メチル-5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロール-2-イル)-2-ヘキセン酸エチル ,  シンナムアルデヒド ,  トリフェニルホスフィン ,  トリフェニルホスホラニリデン酢酸エチル ,  ビス(ピナコラト)ジボロン

タイトルに関連する用語 (5件)： 金属触媒 ,  ボロン酸 ,  ホモ ,  アリル ,  ポット