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J-GLOBAL ID：201202223242577350   整理番号：12A1515528

オキシルシフェリン類似体の光誘発動的挙動:異常なエノール”超”光酸性度およびケト-エノール異性化の証拠

Photoinduced Dynamics of Oxyluciferin Analogues: Unusual Enol “Super”photoacidity and Evidence for Keto-Enol Isomerization

著者 (5件)： SOLNTSEV Kyril M. (Georgia Inst. of Technol., Georgia, USA) ,  LAPTENOK Sergey P. (Ecole Polytechnique, Palaiseau, FRA) ,  LAPTENOK Sergey P. (INSERM, Palaiseau, FRA) ,  NAUMOV Pance (New York Univ. Abu Dhabi, Abu Dhabi, ARE) ,  NAUMOV Pance (Kyoto Univ., Kyoto, JPN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 134  号： 40  ページ： 16452-16455  発行年： 2012年10月10日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ホタルの発光物質であるオキシルシフェリンおよび2種類の類似体について系統的なピコ-ナノ秒時間分解分光研究を行い,励起状態ではエノール基の方がフェノールよりも酸性が強いことを見出した。6′-デヒドロキシ誘導体ではDMSO中のpK^*=0.9,水中のpK^*=-0.3と実測された。この化合物は非極性塩基性環境下では励起状態のケト形がエノール型に互変異性化し,励起状態プロトン移動を起こしてエノラートイオンになることなど,ケト-エノール異性化を含む動的挙動について報告した。

シソーラス用語： *互変異性 ,  *酸性度 ,  励起状態 ,  時間分解分光法 ,  ピコ秒 ,  ナノ秒 ,  動力学
準シソーラス用語： *ケト-エノール互変異性

分類 (1件)： チアゾール,イソチアゾール  (CF07081P)

物質索引 (3件)： オキシルシフェリン ,  2-(ベンゾチアゾール-2-イル)チアゾール-4-オール ,  2-(4-ヒドロキシ-5-メチルチアゾール-2-イル)ベンゾチアゾール-6-オール

タイトルに関連する用語 (8件)： オキシルシフェリン ,  類似体 ,  誘発 ,  動的挙動 ,  エノール ,  酸性度 ,  異性化 ,  証拠