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J-GLOBAL ID：201202223315695623   整理番号：12A0637727

水溶媒中で高活性C₂-対称性ビスプロリンアミド有機触媒を用いる直接不斉アルドール反応

Direct Asymmetric Aldol Reactions in Water Catalysed by a Highly Active C₂-Symmetrical Bisprolinamide Organocatalyst

著者 (2件)： DELANEY Joshua P. (Deakin Univ., Victoria, AUS) ,  HENDERSON Luke C. (Deakin Univ., Victoria, AUS)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 354  号： 1  ページ： 197-204  発行年： 2012年01月 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： C₂-対称性ビスプロリンアミド触媒(I)を合成し,これを用いて水エマルジョン系中の直接不斉アルドール反応を実現した。N,O-保護L-プロリンとヘキサメチレンジアミンを縮合して,Iを調製した。シクロヘキサノンもしくはシクロペンタノンと(置換)ベンズアルデヒド類とを,水溶媒中I/(トリフルオロ酢酸)系存在下室温で攪拌し,最高収率99%,最高>99%eeで付加体キラルヒドロキシケトン類を得た。

シソーラス用語： *アルドール反応 ,  *不斉合成 ,  媒質 ,  *不斉触媒 ,  対称分子 ,  *アミノ酸 ,  窒素複素環化合物 ,  *触媒 ,  *有機化合物 ,  触媒反応 ,  乳濁液 ,  添加物効果 ,  脂環式ケトン ,  芳香族アルデヒド ,  ヒドロキシケトン ,  ジアミン ,  カルボアミド ,  脂肪族カルボン酸 ,  脂肪族アミン ,  脂肪族フッ素化合物 ,  アルキレンジアミン ,  第一アミン
準シソーラス用語： アミノ酸類 ,  *アルドール付加 ,  エマルション ,  プロリン誘導体 ,  水溶媒 ,  *有機触媒 ,  有機触媒反応 ,  ベンズアルデヒド誘導体

分類 (8件)： アミノ酸  (CF10070V) ,  芳香族単環アルデヒド  (CF05160X) ,  シクロペンタン系  (CF04040L) ,  シクロヘキサン系  (CF04050W) ,  脂肪族ケトン  (CF03190Q) ,  脂肪族アルコール  (CF03090H) ,  脂肪族カルボン酸の窒素誘導体  (CF03220A) ,  ピロール  (CF07076L)

物質索引 (11件)： (R)-2-[(S)-2,3,4,5,6-ペンタフルオロ-α-ヒドロキシベンジル]シクロヘキサノン ,  (R)-2-[(S)-4-ブロモ-α-ヒドロキシベンジル]シクロヘキサノン ,  (R)-2-[(S)-α-ヒドロキシ-4-ニトロベンジル]シクロペンタノン ,  4-ニトロベンズアルデヒド ,  4-ブロモベンズアルデヒド ,  N,N′-(1,6-ヘキサンジイル)ビス[(4R)-4-(tert-ブチルジフェニルシロキシ)-L-プロリンアミド] ,  シクロヘキサノン ,  シクロペンタノン ,  トリフルオロ酢酸 ,  ヘキサメチレンジアミン ,  ペルフルオロベンズアルデヒド

タイトルに関連する用語 (6件)： 水溶媒 ,  活性 ,  C2 ,  対称性 ,  有機触媒 ,  不斉アルドール反応