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J-GLOBAL ID：201202223420992307   整理番号：12A1100059

改良された抗腫よう活性を持つ新規類似体を得るための酵素によるオーレオリン酸類の位置選択的アシル化

Regioselective Enzymatic Acylation of Aureolic Acids to Obtain Novel Analogues with Improved Antitumor Activity

著者 (7件)： GONZALEZ-SABIN Javier (Entrechem, S.L., Oviedo, ESP) ,  NUNEZ Luz Elena (Entrechem, S.L., Oviedo, ESP) ,  BRANA Alfredo F. (Universidad de Oviedo, Oviedo, ESP) ,  MENDEZ Carmen (Universidad de Oviedo, Oviedo, ESP) ,  SALAS Jose A. (Universidad de Oviedo, Oviedo, ESP) ,  GOTOR Vicente (Universidad de Oviedo, Oviedo, ESP) ,  MORIS Francisco (Entrechem, S.L., Oviedo, ESP)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 354  号： 8  ページ： 1500-1508  発行年： 2012年05月 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アントラセン系グリコシドである抗腫瘍抗生物質オーレオリン酸類を,酵素的アシル化により改質した。ミスラマイシン(I),ミスラマイシンSKもしくはミスラマイシンSDKを,カンジダ由来リパーゼCAL-Aもしくは-B存在下カルボン酸ビニルエステル類によりアシル化した。それらエステル類の細胞毒性を,腫よう細胞株(結腸,colo205;肺,a549;胸,MCF7;腎臓,A498;卵巣,OVCAR-3;前立腺,PC-3)を用いて評価した。IのB糖3-アセチル化体は元の1.51倍に活性が向上した。

シソーラス用語： *類似物質 ,  位置特異性反応 ,  *抗腫瘍抗生物質 ,  *アシル化 ,  *酵素利用反応 ,  改良 ,  *グリコシド ,  *芳香族縮合炭化水素 ,  デオキシ糖 ,  多価フェノール ,  アセチル化 ,  抗腫瘍作用 ,  細胞毒性 ,  脂肪族アルコール ,  ビニル化合物 ,  カルボン酸エステル ,  酸無水物 ,  無機酸エステル ,  *抗生物質 ,  エーテル ,  芳香族ケトン ,  配糖体 ,  ピラノシド ,  三糖類 ,  芳香族縮合化合物 ,  ジケトン ,  ヒドロキシケトン ,  ポリオール
準シソーラス用語： *アントラセン誘導体 ,  位置選択性反応 ,  炭酸エステル ,  類似体

分類 (8件)： 薬物の合成  (GV01030F) ,  グリコシド,配糖体  (CF10057O) ,  多糖類  (CF10054P) ,  芳香族単環フェノール類・多価フェノール  (CF05090V) ,  アントラセン  (CF06060V) ,  脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P) ,  酵素の応用関連  (EB09100B) ,  脂肪族アルコール  (CF03090H)

物質索引 (15件)： ミスラマイシン ,  (2S,3S)-6-[[2,6-ジデオキシ-3-O-(2,6-ジデオキシ-β-D-arabino-ヘキソピラノシル)-β-D-arabino-ヘキソピラノシル]オキシ]-2-[[3-O-[4-O-(2,6-ジデオキシ-3-メチル-β-D-ribo-ヘキソピラノシル)-2,6-ジデオキシ-α-D-lyxo-ヘキソピラノシル]-2,6-ジデオキシ-β-D-arabino-ヘキソピラノシル]オキシ]-3-[(1S,2R)-2-ヒドロキシ-1-メトキシ-3-オキソブチル]-3,4-ジヒドロ-8,9-ジヒドロキシ-7-メチル-1(2H)-アントラセノン ,  (2S,3S)-6-[[2,6-ジデオキシ-3-O-(2,6-ジデオキシ-β-D-arabino-ヘキソピラノシル)-β-D-arabino-ヘキソピラノシル]オキシ]-2-[[3-O-[4-O-(2,6-ジデオキシ-3-メチル-β-D-ribo-ヘキソピラノシル)-2,6-ジデオキシ-α-D-lyxo-ヘキソピラノシル]-2,6-ジデオキシ-β-D-arabino-ヘキソピラノシル]オキシ]-3-[(1S)-1-メトキシ-2,3-ジオキソブチル]-3,4-ジヒドロ-8,9-ジヒドロキシ-7-メチル-1(2H)-アントラセノン ,  (2S,3S)-6-[[2,6-ジデオキシ-3-O-(2,6-ジデオキシ-β-D-arabino-ヘキソピラノシル)-β-D-arabino-ヘキソピラノシル]オキシ]-2-[[3-O-[4-O-(2,6-ジデオキシ-3-メチル-β-D-ribo-ヘキソピラノシル)-2,6-ジデオキシ-α-D-lyxo-ヘキソピラノシル]-2,6-ジデオキシ-β-D-arabino-ヘキソピラノシル]オキシ]-3-[(1S,3S,4R)-4-アセトキシ-1-メトキシ-2-オキソ-3-ヒドロキシペンチル]-3,4-ジヒドロ-8,9-ジヒドロキシ-7-メチル-1(2H)-アントラセノン ,  (2S,3S)-6-[[2,6-ジデオキシ-3-O-(2,6-ジデオキシ-β-D-arabino-ヘキソピラノシル)-β-D-arabino-ヘキソピラノシル]オキシ]-2-[[3-O-[4-O-(2,6-ジデオキシ-3-メチル-β-D-ribo-ヘキソピラノシル)-2,6-ジデオキシ-α-D-lyxo-ヘキソピラノシル]-2,6-ジデオキシ-β-D-arabino-ヘキソピラノシル]オキシ]-3-[(1S,3S,4R)-4-クロロアセトキシ-1-メトキシ-2-オキソ-3-ヒドロキシペンチル]-3,4-ジヒドロ-8,9-ジヒドロキシ-7-メチル-1(2H)-アントラセノン ,  (2S,3S)-6-[[2,6-ジデオキシ-3-O-(2,6-ジデオキシ-β-D-arabino-ヘキソピラノシル)-β-D-arabino-ヘキソピラノシル]オキシ]-2-[[3-O-[4-O-(2,6-ジデオキシ-3-メチル-β-D-ribo-ヘキソピラノシル)-2,6-ジデオキシ-α-D-lyxo-ヘキソピラノシル]-2,6-ジデオキシ-β-D-arabino-ヘキソピラノシル]オキシ]-3-[(1S,3S,4R)-4-ブチリルオキシ-1-メトキシ-2-オキソ-3-ヒドロキシペンチル]-3,4-ジヒドロ-8,9-ジヒドロキシ-7-メチル-1(2H)-アントラセノン ,  (2S,3S)-6-[[2,6-ジデオキシ-3-O-(2,6-ジデオキシ-β-D-arabino-ヘキソピラノシル)-β-D-arabino-ヘキソピラノシル]オキシ]-2-[[3-O-[4-O-(2,6-ジデオキシ-3-メチル-β-D-ribo-ヘキソピラノシル)-2,6-ジデオキシ-α-D-lyxo-ヘキソピラノシル]-2,6-ジデオキシ-β-D-arabino-ヘキソピラノシル]オキシ]-3-[(1S,3S,4R)-4-(2-ブテノイルオキシ)-1-メトキシ-2-オキソ-3-ヒドロキシペンチル]-3,4-ジヒドロ-8,9-ジヒドロキシ-7-メチル-1(2H)-アントラセノン ,  (2S,3S)-6-[[2,6-ジデオキシ-3-O-(2,6-ジデオキシ-β-D-arabino-ヘキソピラノシル)-β-D-arabino-ヘキソピラノシル]オキシ]-2-[[3-O-[4-O-(2,6-ジデオキシ-3-メチル-β-D-ribo-ヘキソピラノシル)-2,6-ジデオキシ-α-D-lyxo-ヘキソピラノシル]-2,6-ジデオキシ-β-D-arabino-ヘキソピラノシル]オキシ]-3-[(1S,3S,4R)-4-ベンゾイルオキシ-1-メトキシ-2-オキソ-3-ヒドロキシペンチル]-3,4-ジヒドロ-8,9-ジヒドロキシ-7-メチル-1(2H)-アントラセノン ,  (2S,3S)-6-[[2,6-ジデオキシ-3-O-(2,6-ジデオキシ-β-D-arabino-ヘキソピラノシル)-β-D-arabino-ヘキソピラノシル]オキシ]-2-[[3-O-[4-O-(2,6-ジデオキシ-3-メチル-β-D-ribo-ヘキソピラノシル)-2,6-ジデオキシ-α-D-lyxo-ヘキソピラノシル]-2,6-ジデオキシ-β-D-arabino-ヘキソピラノシル]オキシ]-3-[(1S,3S,4R)-4-デカノイルオキシ-1-メトキシ-2-オキソ-3-ヒドロキシペンチル]-3,4-ジヒドロ-8,9-ジヒドロキシ-7-メチル-1(2H)-アントラセノン ,  (2S,3S)-6-[[2,6-ジデオキシ-3-O-(3-O-アセチル-2,6-ジデオキシ-β-D-arabino-ヘキソピラノシル)-β-D-arabino-ヘキソピラノシル]オキシ]-2-[[3-O-[4-O-(2,6-ジデオキシ-3-メチル-β-D-ribo-ヘキソピラノシル)-2,6-ジデオキシ-α-D-lyxo-ヘキソピラノシル]-2,6-ジデオキシ-β-D-arabino-ヘキソピラノシル]オキシ]-3-[(1S,3S,4R)-1-メトキシ-2-オキソ-3,4-ジヒドロキシペンチル]-3,4-ジヒドロ-8,9-ジヒドロキシ-7-メチル-1(2H)-アントラセノン ,  (2S,3S)-6-[[2,6-ジデオキシ-3-O-[3-O-(クロロアセチル)-2,6-ジデオキシ-β-D-arabino-ヘキソピラノシル]-β-D-arabino-ヘキソピラノシル]オキシ]-2-[[3-O-[4-O-(2,6-ジデオキシ-3-メチル-β-D-ribo-ヘキソピラノシル)-2,6-ジデオキシ-α-D-lyxo-ヘキソピラノシル]-2,6-ジデオキシ-β-D-arabino-ヘキソピラノシル]オキシ]-3-[(1S,3S,4R)-1-メトキシ-2-オキソ-3,4-ジヒドロキシペンチル]-3,4-ジヒドロ-8,9-ジヒドロキシ-7-メチル-1(2H)-アントラセノン ,  (2S,3S)-6-[[2,6-ジデオキシ-3-O-[3-O-(ブチリル)-2,6-ジデオキシ-β-D-arabino-ヘキソピラノシル]-β-D-arabino-ヘキソピラノシル]オキシ]-2-[[3-O-[4-O-(2,6-ジデオキシ-3-メチル-β-D-ribo-ヘキソピラノシル)-2,6-ジデオキシ-α-D-lyxo-ヘキソピラノシル]-2,6-ジデオキシ-β-D-arabino-ヘキソピラノシル]オキシ]-3-[(1S,3S,4R)-1-メトキシ-2-オキソ-3,4-ジヒドロキシペンチル]-3,4-ジヒドロ-8,9-ジヒドロキシ-7-メチル-1(2H)-アントラセノン ,  (2S,3S)-6-[[2,6-ジデオキシ-3-O-[3-O-(3-ブテノイル)-2,6-ジデオキシ-β-D-arabino-ヘキソピラノシル]-β-D-arabino-ヘキソピラノシル]オキシ]-2-[[3-O-[4-O-(2,6-ジデオキシ-3-メチル-β-D-ribo-ヘキソピラノシル)-2,6-ジデオキシ-α-D-lyxo-ヘキソピラノシル]-2,6-ジデオキシ-β-D-arabino-ヘキソピラノシル]オキシ]-3-[(1S,3S,4R)-1-メトキシ-2-オキソ-3,4-ジヒドロキシペンチル]-3,4-ジヒドロ-8,9-ジヒドロキシ-7-メチル-1(2H)-アントラセノン ,  (2S,3S)-6-[[2,6-ジデオキシ-3-O-(3-O-アセチル-2,6-ジデオキシ-β-D-arabino-ヘキソピラノシル)-β-D-arabino-ヘキソピラノシル]オキシ]-2-[[3-O-[4-O-(2,6-ジデオキシ-3-メチル-β-D-ribo-ヘキソピラノシル)-2,6-ジデオキシ-α-D-lyxo-ヘキソピラノシル]-2,6-ジデオキシ-β-D-arabino-ヘキソピラノシル]オキシ]-3-[(1S)-1-メトキシ-2,3-ジオキソブチル]-3,4-ジヒドロ-8,9-ジヒドロキシ-7-メチル-1(2H)-アントラセノン ,  (2S,3S)-6-[[2,6-ジデオキシ-3-O-[3-O-(2-ブテノイル)-2,6-ジデオキシ-β-D-arabino-ヘキソピラノシル]-β-D-arabino-ヘキソピラノシル]オキシ]-2-[[3-O-[4-O-(2,6-ジデオキシ-3-メチル-β-D-ribo-ヘキソピラノシル)-2,6-ジデオキシ-α-D-lyxo-ヘキソピラノシル]-2,6-ジデオキシ-β-D-arabino-ヘキソピラノシル]オキシ]-3-[(1S)-1-メトキシ-2,3-ジオキソブチル]-3,4-ジヒドロ-8,9-ジヒドロキシ-7-メチル-1(2H)-アントラセノン

タイトルに関連する用語 (5件)： 抗腫よう活性 ,  類似体 ,  酵素 ,  酸類 ,  位置選択的アシル化