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J-GLOBAL ID：201202223972905425   整理番号：12A1486230

α,β-不飽和アシルアゾリウムを介した三置換エナールと環状N-スルホニルイミンのエナンチオ選択的なNHCで触媒されたアンヌレーション

Enantioselective, NHC-Catalyzed Annulations of Trisubstituted Enals and Cyclic N-Sulfonylimines via α,β-Unsaturated Acyl Azoliums

著者 (3件)： KRAVINA Alberto G. (ETH Zuerich, Zuerich, CHE) ,  MAHATTHANANCHAI Jessada (ETH Zuerich, Zuerich, CHE) ,  BODE Jeffrey W. (ETH Zuerich, Zuerich, CHE)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 51  号： 37  ページ： 9433-9436  発行年： 2012年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： エナール:PhCH=CHCHOと環状スルホニルイミン:3-メチル-1,2-ベンゾイソチアゾール-1,1-ジオキシドは塩基:ジイソプロピルエチルアミン存在下に,窒素複素環式化合物:3-メシチル-5-オキサ-2,3,10c-トリアザ-シクロペンタ[c]フルオレン-3-イウム,を付加してBreslow中間体を形成し,酸化されてα,β-不飽和アシルアゾリウムとなり,環状N-スルホニルイミン(エナミンと互変異性化)とヘミアミナール形成を介して,ラクタムをエナンチオ選択的に生成した。

シソーラス用語： 化学合成 ,  分子構造 ,  *不飽和アルデヒド ,  *エナミン ,  イミン ,  *アンヌレーション ,  酸化 ,  互変異性 ,  反応機構 ,  触媒反応 ,  *ラクタム ,  芳香族化合物 ,  オレフィン化合物 ,  窒素複素環化合物
準シソーラス用語： イミダゾール誘導体 ,  エナール ,  エナンチオ選択性 ,  *スルホニルイミン ,  トリアゾール誘導体 ,  *窒素複素環カルベン ,  有機触媒

分類 (2件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  窒素複素環化合物一般  (CF07040G)

物質索引 (15件)： 3-メチル-1,2-ベンゾイソチアゾール1,1-ジオキシド ,  シンナムアルデヒド ,  (6S)-6β-フェニル-8-オキソ-6,7-ジヒドロ-8H-8a-アザ-9-チア-9H-フルオレン9,9-ジオキシド ,  (3R)-1-オキソ-3α-フェニル-3aα-メチル-1,2,3,3a-テトラヒドロシクロペンタ[a]インデン8,8-ジオキシド ,  1,3-ジメシチル-1H-イミダゾール-3-イウム・クロリド ,  2-メシチル-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[2,1-c]-1,2,4-トリアゾール-2-イウム・クロリド ,  (5S)-2-メシチル-5β,6β-(1,2-フェニレンメチレン)-5,6-ジヒドロ-8H-1,2,4-トリアゾロ[3,4-c][1,4]オキサジン-2-イウム・クロリド ,  (5S)-2-(ペンタフルオロフェニル)-5β,6β-(1,2-フェニレンメチレン)-5,6-ジヒドロ-8H-1,2,4-トリアゾロ[3,4-c][1,4]オキサジン-2-イウム・クロリド ,  3,3′,5,5′-テトラ-tert-ブチル-Δ^1,1′-ビ[2,5-シクロヘキサジエン]-4,4′-ジオン ,  1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカン-7-エン ,  エチルジイソプロピルアミン ,  (6S)-6β-(4-ブロモフェニル)-8-オキソ-6,7-ジヒドロ-8H-8a-アザ-9-チア-9H-フルオレン9,9-ジオキシド ,  (6S)-6β-メチル-8-オキソ-6,7-ジヒドロ-8H-8a-アザ-9-チア-9H-フルオレン9,9-ジオキシド ,  (6S)-5,6β-ジプロピル-8-オキソ-6,7-ジヒドロ-8H-8a-アザ-9-チア-9H-フルオレン9,9-ジオキシド ,  (6S)-6β-フェニル-8-オキソ-6,7-ジヒドロ-8H-8a-アザ-9-チア-10-オキサフェナントレン9,9-ジオキシド

タイトルに関連する用語 (8件)： 不飽和 ,  置換 ,  エナール ,  環状 ,  スルホニルイミン ,  NHC ,  触媒 ,  アンヌレーション