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J-GLOBAL ID：201202224122713736   整理番号：12A0344567

バイオマス由来の環状ジエステルの1,2-ジオールへの効率的水素化反応

Efficient hydrogenation of biomass-derived cyclic di-esters to 1,2-diols

著者 (3件)： BALARAMAN Ekambaram (Weizmann Inst. Sci., Rehovot, ISR) ,  FOGLER Eran (Weizmann Inst. Sci., Rehovot, ISR) ,  MILSTEIN David (Weizmann Inst. Sci., Rehovot, ISR)
資料名： Chemical Communications  (Chemical Communications)
巻： 48  号： 8  ページ： 1111-1113  発行年： 2012年01月28日 
JST資料番号： D0376B  ISSN： 1359-7345  CODEN： CHCOFS  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ビピリジンを含むPNNおよびCNN型配位子を持つルテニウム(II)ピンサー錯体を触媒に用いて,バイオマス由来のグリコリドやラクチドを対応する1,2-ジオールに選択的かつ高効率で還元できることが報告された。用いられたPNN型配位子は6-[(ジ-t-ブチルホスフィノ)メチレン]-1,6-ジヒドロ-2,2′-ビピリジン(およびCO)であり,CNN型配位子は6-[(1-(2,4,6-トリメチルフェニル)-4-イミダゾリン-3-イル)メチル]-2,2′-ビピリジン(およびCO,トリフェニルホスフィン)である。これらを用いた所期の還元の特徴として均一系反応であること,比較的低圧の水素を使えること,反応系が中性であること,キラルなジエステルの還元に際してラセミ化が回避されることが挙げられる。溶媒には1,4-ジオキサンまたはTHFが用いられ,110~135°C,水素圧6~50気圧の条件で概ね60~90%台の収率を実現している。ただしCNN型を使う場合は当量の強塩基(カリウムt-ブトキシド)の添加が必須であった。

シソーラス用語： 酸素複素環化合物 ,  *ラクトン ,  *水素化 ,  *バイオマス ,  ルテニウム触媒 ,  ルテニウム錯体 ,  ジオール ,  ラクチド ,  脂肪族アルコール

分類 (1件)： ジオキサン,オキサチアン,ジチアン  (CF07099G)

物質索引 (6件)： (2S)-1,2-プロパンジオール ,  L,L-ラクチド ,  エチレングリコール ,  グリコリド ,  6-[(ジ-tert-ブチルホスフィノ)メチレン]-1,6-ジヒドロ-2,2′-ビピリジン ,  6-[3-(2,4,6-トリメチルフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾール-1-イルメチル]-2,2′-ビピリジン

タイトルに関連する用語 (5件)： バイオマス由来 ,  環状 ,  ジエステル ,  ジオール ,  水素化反応