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J-GLOBAL ID：201202224294416652   整理番号：12A1429102

CF₃置換アジリジン類のキラルBroensted酸触媒ジアステレオ-およびエナンチオ選択的合成

Chiral Bronsted acid-catalyzed diastereo- and enantioselective synthesis of CF₃-substituted aziridines

著者 (3件)： CHAI Zhuo (Univ. et INSA de Rouen, Mont Saint Aignan, FRA) ,  BOUILLON Jean-Philippe (Univ. et INSA de Rouen, Mont Saint Aignan, FRA) ,  CAHARD Dominique (Univ. et INSA de Rouen, Mont Saint Aignan, FRA)
資料名： Chemical Communications  (Chemical Communications)
巻： 48  号： 76  ページ： 9471-9473  発行年： 2012年10月04日 
JST資料番号： D0376B  ISSN： 1359-7345  CODEN： CHCOFS  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 有機触媒を用いる多成分反応により高度にジアステレオおよびエナンチオ選択的にCF₃置換アジリジン類を合成した。先ずキラルなBroensted酸を触媒として反応系内でフェニルグリオキサール一水和物とp-アニシジンとの反応によりアルジミンを発生させた。これを同じ反応系内で発生させたCF₃CHN₂と反応させて2-ベンゾイル-3-トリフルオロメチルアジリジンを得た。触媒の種類とモル比・反応時間を変化させてスクリーニングを行い,(S)-TRIPが最適な触媒であることを示した。最適反応条件下で8種のアリールグリオキサールを用いてこの反応を行い,65~85%の収率と96%以上のeeで対応するアジリジンを合成した。

シソーラス用語： 触媒反応 ,  不斉合成 ,  窒素複素環化合物 ,  不斉触媒 ,  有機フッ素化合物 ,  *Broensted酸
準シソーラス用語： *Broensted酸触媒 ,  *アジリジン誘導体 ,  多成分反応 ,  有機触媒 ,  *有機触媒反応

分類 (2件)： 触媒反応一般  (CB06080F) ,  三員複素環化合物  (CF07050R)

物質索引 (11件)： 2,6-ビス(2,4,6-トリイソプロピルフェニル)-4-ヒドロキシジナフト[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン-4-オン ,  フェニル[1-(4-メトキシフェニル)-3α-(トリフルオロメチル)アジリジン-2α-イル]ケトン ,  (4-ブロモフェニル)[1-(4-メトキシフェニル)-3α-(トリフルオロメチル)アジリジン-2α-イル]ケトン ,  (3-ブロモフェニル)[1-(4-メトキシフェニル)-3α-(トリフルオロメチル)アジリジン-2α-イル]ケトン ,  (4-クロロフェニル)[1-(4-メトキシフェニル)-3α-(トリフルオロメチル)アジリジン-2α-イル]ケトン ,  (3,4-ジクロロフェニル)[1-(4-メトキシフェニル)-3α-(トリフルオロメチル)アジリジン-2α-イル]ケトン ,  (4-メチルフェニル)[1-(4-メトキシフェニル)-3α-(トリフルオロメチル)アジリジン-2α-イル]ケトン ,  (4-メトキシフェニル)[1-(4-メトキシフェニル)-3α-(トリフルオロメチル)アジリジン-2α-イル]ケトン ,  (ベンゾフラン-2-イル)[1-(4-メトキシフェニル)-3α-(トリフルオロメチル)アジリジン-2α-イル]ケトン ,  1-(4-メトキシフェニル)-3α-(トリフルオロメチル)アジリジン-2α-カルボン酸エチル ,  N-ベンジル-1-(4-メトキシフェニル)-3α-(トリフルオロメチル)アジリジン-2α-カルボアミド

タイトルに関連する用語 (5件)： 置換 ,  アジリジン類 ,  キラル ,  Broensted酸触媒 ,  エナンチオ選択的合成