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J-GLOBAL ID：201202224727411332   整理番号：12A1194232

立体化学的に多様性のあるスピロ[ピロリジン-3,3′-オキシインドール]類構築のための触媒的不斉exo’-選択的[3+2]環状付加反応

Catalytic Asymmetric exo′-Selective [3+2] Cycloaddition for Constructing Stereochemically Diversified Spiro[pyrrolidin-3,3′-oxindole]s

著者 (2件)： AWATA Atsuko (Chiba Univ., Chiba, JPN) ,  ARAI Takayoshi (Chiba Univ., Chiba, JPN)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 18  号： 27  ページ： 8278-8282  発行年： 2012年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： メタノール中Ni(OAc)₂とキラルイミダゾリン-アミノフェノール誘導体を配位子として,メチレンインドリノンとイミノカルボン酸t-Buエステルとの反応によりexo′-スピロ[ピロリジン-3,3′-オキシインドール]を高収率,高ジアステレオおよび高エナンチオ選択的に合成した。インドリノンのメチレン部置換基としては,電子供与性および吸引性置換基,アリール基,フリル基,アルキル基が高選択性を示した。インドリノン芳香環上の置換基としては塩素が対応した。またアリールイミノエステルのみならずアルキルイミノエステルも反応した。反応経路は,Niと錯形成したイミノエステルのインドリノンへのMichael反応とそれに続くMannich反応によると考えた。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  環状付加 ,  不斉配位子 ,  不斉触媒 ,  不斉反応 ,  ニッケル触媒 ,  触媒反応 ,  立体選択性 ,  ジアステレオマ ,  エナンチオマ ,  Michael反応 ,  Mannich反応 ,  *スピロ化合物

分類 (1件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (9件)： ベンジリデンアミノ酢酸メチル ,  3-ベンジリデンインドリン-2-オン ,  2,4-ジブロモ-6-[(4β,5α-ジフェニル-1-トシル-2-イミダゾリン-2-イルメチル)[(S)-1-フェニルエチル]アミノメチル]フェノール ,  2-ブロモ-6-[(4β,5α-ジフェニル-1-トシル-2-イミダゾリン-2-イルメチル)[(S)-1-フェニルエチル]アミノメチル]-4-ニトロフェノール ,  (3R)-2-オキソ-2′α,4′α-ジフェニルスピロ[インドリン-3,3′-ピロリジン]-5′β-カルボン酸メチル ,  (3R)-2-オキソ-2′α-フェニル-4′α-(4-クロロフェニル)スピロ[インドリン-3,3′-ピロリジン]-5′β-カルボン酸tert-ブチル ,  (3R)-2-オキソ-2′α-フェニル-4′α-(4-ニトロフェニル)スピロ[インドリン-3,3′-ピロリジン]-5′β-カルボン酸tert-ブチル ,  (3R)-2-オキソ-2′α-(2,2-ジメチルプロピル)-4′α-フェニルスピロ[インドリン-3,3′-ピロリジン]-5′β-カルボン酸tert-ブチル ,  (3R)-2-オキソ-2′α-(2-メチル-1-プロペニル)スピロ[インドリン-3,3′-ピロリジン]-4′α,5′β-ジカルボン酸5′-tert-ブチル4′-エチル

タイトルに関連する用語 (8件)： 立体化学 ,  多様性 ,  ピロリジン ,  オキシインドール ,  類 ,  構築 ,  触媒 ,  環状付加反応