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J-GLOBAL ID：201202225089790670   整理番号：12A1396527

インドール上への8員環形成のワンポットアプローチ

One-Pot Approach to Installing Eight-Membered Rings onto Indoles

著者 (5件)： ZHU Can (Shanghai Inst. Organic Chemistry, Chinese Acad. Sci., Shanghai, CHN) ,  ZHANG Xue (Shanghai Inst. Organic Chemistry, Chinese Acad. Sci., Shanghai, CHN) ,  LIAN Xiongdong (Shanghai Inst. Organic Chemistry, Chinese Acad. Sci., Shanghai, CHN) ,  MA Shengming (Shanghai Inst. Organic Chemistry, Chinese Acad. Sci., Shanghai, CHN) ,  MA Shengming (East China Normal Univ., Shanghai, CHN)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 51  号： 31  ページ： 7817-7820  発行年： 2012年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 3-ブロモブタ-1-インと2-アリル-3-ヨード-1-トシル-1H-インドールによる選択的環化反応によるジヒドロシクロオクタ[b]インドールの形成を試みた。検討した結果,2当量のインジウム,3当量のヨウ化リチウム,モレキュラーシーブス,触媒に酢酸パラジウム,配位子としてトリス(2-フリル)ホスフィンを用いた場合,アレーン形成後速やかにビスブタジエン体を経由して効率的に八員環形成反応が進行することを見出した。この方法には基質汎用性もあり,インドール環1-位の置換基をジメチルアミノプロピル基に変換することで天然物イプリンドールの合成に成功した。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  *アンヌレーション ,  *交差カップリング反応 ,  インジウム ,  パラジウム触媒 ,  アレン化合物

分類 (1件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

タイトルに関連する用語 (2件)： インドール ,  環形成