文献

J-GLOBAL ID：201202225234865861   整理番号：12A0564999

Feist-Benary反応から有機触媒を用いたドミノMichael-アルキル化反応まで: 3(2H)-フラノン類の不斉合成

From the Feist-Benary Reaction to Organocatalytic Domino Michael-Alkylation Reactions: Asymmetric Synthesis of 3(2H)-Furanones

著者 (3件)： DOU Xiaowei (National Univ. Singapore, Singapore, SGP) ,  HAN Xiaoyu (National Univ. Singapore, Singapore, SGP) ,  LU Yixin (National Univ. Singapore, Singapore, SGP)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 18  号： 1  ページ： 85-89  発行年： 2012年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： γ-ハロゲン化-β-ジカルボニル化合物と適当な求電子試薬を用いたドミノMichael-アルキル化反応を経る修飾Feist-Benary反応により,3(2H)-フラノン類を不斉合成する方法を検討した。この方法の可能性を求電子試薬としてニトロオレフィン(ニトロスチレン),γ-ハロゲン化-β-ジカルボニル化合物として4-ブロモアセト酢酸エチルを用い,さらに不斉触媒としてBroensted酸残基を含んだ二機能性アミノ触媒を用いて探索した。触媒のスクリーニングでL-トレオニン由来第三アミン/チオウレア触媒を最適触媒として同定し,この触媒を用いると所望の3(2H)-フラノン類が高収率かつ高エナンチオ選択性で得られることを実証した。この新規ドミノMichael-アルキル化反応の基質範囲を検討し,広範囲のアリールニトロオレフィンで高収率と優れたエナンチオ選択性が達成できることがわかった。

シソーラス用語： 不斉合成 ,  *酸素複素環化合物 ,  触媒反応 ,  第三アミン ,  ウレア化合物 ,  有機硫黄化合物 ,  ケトン ,  有機ハロゲン化合物 ,  カルボニル化合物 ,  脂肪族ニトロ化合物 ,  オレフィン化合物
準シソーラス用語： ジカルボニル化合物 ,  チオウレア誘導体 ,  ハロケトン ,  *フラン誘導体 ,  有機触媒反応

分類 (1件)： フラン  (CF07072V)

物質索引 (14件)： 3(2H)-フラノン ,  4-ブロモアセト酢酸エチル ,  β-ニトロスチレン ,  4-[(R)-α-(ニトロメチル)ベンジル]-5-エトキシ-2,3-ジヒドロフラン-3-オン ,  1-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]-3-[(1R,2R)-1-(ピペリジノメチル)-2-(tert-ブチルジメチルシロキシ)プロピル]チオ尿素 ,  4-[(S)-α-(ニトロメチル)-2-フルオロベンジル]-5-エトキシ-2,3-ジヒドロフラン-3-オン ,  4-[(S)-α-(ニトロメチル)-2-クロロベンジル]-5-エトキシ-2,3-ジヒドロフラン-3-オン ,  4-[(S)-α-(ニトロメチル)-2-ブロモベンジル]-5-エトキシ-2,3-ジヒドロフラン-3-オン ,  4-[(R)-α-(ニトロメチル)-2-メチルベンジル]-5-エトキシ-2,3-ジヒドロフラン-3-オン ,  4-[(R)-α-(ニトロメチル)-4-シアノベンジル]-5-エトキシ-2,3-ジヒドロフラン-3-オン ,  4-[(R)-1-(2-フラニル)-2-ニトロエチル]-5-エトキシ-2,3-ジヒドロフラン-3-オン ,  4-[(R)-1-(ニトロメチル)ペンチル]-5-エトキシ-2,3-ジヒドロフラン-3-オン ,  1-フェニル-4-ブロモ-1,3-ブタンジオン ,  4-[(R)-α-(ニトロメチル)ベンジル]-5-フェニル-2,3-ジヒドロフラン-3-オン

タイトルに関連する用語 (3件)： 有機触媒 ,  アルキル化反応 ,  不斉合成