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J-GLOBAL ID：201202225340398580   整理番号：12A0087643

キラルなスルファミダートの2,4,6-トリクロロピリジンとの反復ワンポット反応:線状および角ばったキラルなジピロリジノピリジン類の合成

ITERATIVE ONE POT REACTIONS OF A CHIRAL SULFAMIDATE WITH 2,4,6-TRICHLOROPYRIDINE: REGIOCONTROLLED SYNTHESIS OF LINEAR AND ANGULAR CHIRAL DIPYRROLIDINO PYRIDINES

著者 (3件)： HEBEISEN Paul (F. Hoffmann-La Roche Ltd., Basel, CHE) ,  ALKER Andre (F. Hoffmann-La Roche Ltd., Basel, CHE) ,  BUERKLER Markus (F. Hoffmann-La Roche Ltd., Basel, CHE)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 85  号： 1  ページ： 65-72  発行年： 2012年01月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： n-BuLiによる2,4,6-トリクロロピリジンの脱プロトンによって生成した3-リチオピリジン種とのキラルなスルファミダートの開環反応の生成物はその場で再びn-BuLiによる脱プロトンを行う事ができて,ビスβ-アミノエチルピリジン誘導体を備えた第二の当量と反応する。それによって,線状あるいは角ばったキラルなジピロリジノ誘導体を位置選択的に環化することができる。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *芳香族塩素化合物 ,  *光学異性 ,  *スルホン酸エステル ,  リチオ化 ,  開環反応 ,  脱プロトン ,  ワンポット合成 ,  環状付加 ,  結晶構造 ,  X線構造解析 ,  有機リチウム化合物
準シソーラス用語： *ピリジン類

分類 (3件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  芳香族単環ハロゲン化合物  (CF05030H) ,  複素環式化合物の結晶構造  (BK08030Q)

物質索引 (10件)： n-ブチルリチウム ,  2,4,6-トリクロロピリジン ,  2-クロロ-6-フルオロピリジン ,  2,6-ジフルオロピリジン ,  3-(tert-ブチルオキシカルボニル)-4β-(tert-ブチルジメチルシロキシメチル)-1,2,3-オキサチアゾリジン2,2-ジオキシド ,  3,5-ビス[(R)-2-(tert-ブチルオキシカルボニルアミノ)-3-(tert-ブチルジメチルシロキシ)プロピル]-2,4,6-トリクロロピリジン ,  [(R)-1-(tert-ブチルジメチルシロキシメチル)-2-(2,4,6-トリクロロ-3-ピリジル)エチル]カルバミド酸tert-ブチル ,  (2R,6R)-2,6-ビス(tert-ブチルジメチルシロキシメチル)-4-クロロ-2,3,5,6-テトラヒドロジピロロ[2,3-b:3′,2′-e]ピリジン-1,7-ジカルボン酸ジ-tert-ブチル ,  (2R,6R)-4-クロロ-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロジピロロ[2,3-b:3′,2′-e]ピリジン-2,6-ジメタノール ,  (2R,7R)-4-クロロ-1,2,3,6,7,8-ヘキサヒドロ-1,5,7-トリアザ-as-インダセン-2,7-ジメタノール

引用文献 (12件)：

• 1. J. F Bower, J. Rujirawanich, and T. Gallagher, Org. Biomol. Chem., 2010, 8, 1505.
• 2. P. Hebeisen, A. Alker, and M. Buerkler, Eur. J. Org. Chem., 2011, 10.1002/ejoc.201101259.
• 3. (a) J. M Bentley, P. Hebeisen, M. Muller, H. Richter, S. Roever, P. Mattei, and S. Taylor, (F.Hoffmann-La Roche A.-G., Switz.; Vernalis Research Limited). Application: WO 2002010169; (b) S Roever, D. R. Adams, A. Benardeau, J. M. Bentley M. J. Bickerdike, A. Bourson, I. A. Cliffe, P.Coassolo, J. E. P. Davidson, C. T. Dourish, P. Hebeisen, G. A. Kennett, A. R. Knight, C. S. Malcolm,P. Mattei, A. Misra, J. Mizrahi, M. Muller, R. H. P. Porter, H. Richter, S. Taylor, and S. P. Vickers,Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 3604.
• 4. M. Schlosser, C. Bobbio, and T. Rausis, J. Org. Chem., 2005, 70, 2494.
• 5. H. N. Nguyen and Z. J. Wang Tetrahedron Lett., 2007, 48, 7460.

タイトルに関連する用語 (4件)： キラル ,  反復 ,  ワンポット反応 ,  角