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J-GLOBAL ID：201202225561724600   整理番号：12A0993821

クリックトリアゾリウムペプトイド側鎖:化学的多様性を可能にする強力なcis-アミド誘導剤

The Click Triazolium Peptoid Side Chain: A Strong cis-Amide Inducer Enabling Chemical Diversity

著者 (4件)： CAUMES Cecile ,  ROY Olivier ,  FAURE Sophie ,  TAILLEFUMIER Claude
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 134  号： 23  ページ： 9553-9556  発行年： 2012年06月13日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ペプトイド側鎖にトリアゾリウム部分構造を導入することでα-ペプトイド,β-ペプトイドモデル系のいずれにおいても,cis-アミド・trans-アミド間の異性化を制御できることが実証された。用いられたα-ペプトイドモデルはピペリジンの1位がα-アミノ酸(グリシン)でアシル化され,更にα-アミノ基がアセチル基と例えばプロパルギル基で置換されたものである。他方β-ペプトイドモデルはピペリジンの1位がβ-アミノ酸(β-アラニン)でアシル化され,更にβ-アミノ基がアセチル基とプロパルギル基で置換されたものである。側鎖上のトリアゾリウム部分構造は,α-またはβ-アミノ基上のプロパルギル基の三重結合とアジドとのクリック反応と,それに続くヨウ化メチル処理によって導入した。このような側鎖を持つペプトイドのアミド部分の回転異性は,プロティック,アプロティックどちらの溶媒中でも大きくcis-アミドに偏っていて,詳細な熱力学パラメータを検証した。本報側鎖の効果はこれまで知られている範囲で最強である。

シソーラス用語： *ペプチド ,  窒素複素環化合物 ,  *第四アンモニウム ,  環状付加 ,  アセチレン化合物 ,  アジド ,  立体配座

分類 (1件)： ペプチド  (CF10080G)

物質索引 (3件)： N-[(ピペリジノカルボニル)メチル]-N-[(S)-1-メチル-2-プロピニル]アセトアミド ,  N-[(ピペリジノカルボニル)メチル]-N-[2-プロピニル]アセトアミド ,  N-[2-(ピペリジノカルボニル)エチル]-N-[2-プロピニル]アセトアミド

タイトルに関連する用語 (5件)： 側鎖 ,  化学的多様性 ,  CIS ,  アミド ,  誘導