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J-GLOBAL ID：201202225953998377   整理番号：12A0620787

スルファミステリンおよびその類似物の極性部分の効率的な合成

An efficient synthesis of the polar part of sulfamisterin and its analogs

著者 (5件)： MARTINKOVA Miroslava (Inst. of Chemical Sciences, Dep. of Organic Chemistry, P.J. Safarik Univ., Moyzesova 11, Sk-040 01 Kosice, SVK) ,  GONDA Jozef (Inst. of Chemical Sciences, Dep. of Organic Chemistry, P.J. Safarik Univ., Moyzesova 11, Sk-040 01 Kosice, SVK) ,  UHRIKOVA Alena (Inst. of Chemical Sciences, Dep. of Organic Chemistry, P.J. Safarik Univ., Moyzesova 11, Sk-040 01 Kosice, SVK) ,  RASCHMANOVA Jana Spakova (Inst. of Chemical Sciences, Dep. of Organic Chemistry, P.J. Safarik Univ., Moyzesova 11, Sk-040 01 Kosice, SVK) ,  KUCHAR Juraj (Inst. of Chemical Sciences, Dep. of Inorganic Chemistry, P.J. Safarik Univ., Moyzesova 11, Sk-040 01 Kosice, SVK)
資料名： Carbohydrate Research  (Carbohydrate Research)
巻： 352  ページ： 23-36  発行年： 2012年05月01日 
JST資料番号： B0929A  ISSN： 0008-6215  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： D-キシロースから始まるスルファミステリンおよびその類似物の極性部分の効率的な合成について検討した。対応するアリルチオシアナートおよびトリクロロアセトイミダートをアザ-Claisen転位させ,効果的に,置換基のうちの1つとしてアミノ基を持つ第四炭素を生成させた。以降の官能基相互交換により,スルファミステリンの構築で重要な用途を持つことが期待される,高度官能化枝分かれアミノポリオール 29 を得た。他方,第2のジアステレオ異性体 34 は,2-エピ-同族体へと変換できるものであった。適切な立体化学的配列に関して,調製した極性部分 29 と 34 は,ミセステリシン類(E,G)とそれらの類似物の合成に利用することもできた。Copyright 2012 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： イソチオシアン酸 ,  化学合成 ,  Claisen転位 ,  マイクロ波照射 ,  無機酸エステル ,  有機シアン化合物 ,  有機硫黄化合物 ,  シグマトロピー ,  *酸素複素環化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  *カルバミド酸エステル ,  結晶構造
準シソーラス用語： アザ-Claisen転位 ,  オキサゾリジン類 ,  有機イソチオシアナート

分類 (1件)： ジオキサン,オキサチアン,ジチアン  (CF07099G)

物質索引 (17件)： トリクロロアセトアミド ,  ミセステリシンD ,  ミセステリシンE ,  ミセステリシンG ,  スルファミステリン ,  チオシアン酸2-[(4S,5E)-2,2-ジメチル-4α-(tert-ブチルジメチルシロキシメチル)-1,3-ジオキサン-5-イリデン]エチル ,  チオシアン酸2-[(4S,5E)-2,2-ジメチル-4α-(トリイソプロピルシロキシメチル)-1,3-ジオキサン-5-イリデン]エチル ,  チオシアン酸2-[(4S,5E)-2,2-ジメチル-4α-(tert-ブチルジフェニルシロキシメチル)-1,3-ジオキサン-5-イリデン]エチル ,  チオシアン酸(4R)-2,2-ジメチル-4α-(tert-ブチルジメチルシロキシメチル)-5-ビニル-1,3-ジオキサン-5α-イル ,  チオシアン酸(4R)-2,2-ジメチル-4α-(tert-ブチルジメチルシロキシメチル)-5-ビニル-1,3-ジオキサン-5β-イル ,  トリクロロアセトイミド酸2-[(4S,5E)-2,2-ジメチル-4α-(tert-ブチルジメチルシロキシメチル)-1,3-ジオキサン-5-イリデン]エチル ,  N-[(4S)-2,2-ジメチル-4α-(tert-ブチルジメチルシロキシメチル)-5-ビニル-1,3-ジオキサン-5α-イル]-2,2,2-トリクロロアセトアミド ,  N-[(4S)-2,2-ジメチル-4α-(tert-ブチルジメチルシロキシメチル)-5-ビニル-1,3-ジオキサン-5β-イル]-2,2,2-トリクロロアセトアミド ,  (5S,6S)-6β-(ヒドロキシメチル)-8,8-ジメチル-1-アザ-3,7,9-トリオキサスピロ[4.5]デカン-2-オン ,  N-[(4S)-2,2-ジメチル-4α-(tert-ブチルジメチルシロキシメチル)-5-(ヒドロキシメチル)-1,3-ジオキサン-5α-イル]-2,2,2-トリクロロアセトアミド ,  N-[(4S)-2,2-ジメチル-4α-(tert-ブチルジメチルシロキシメチル)-5-(ヒドロキシメチル)-1,3-ジオキサン-5β-イル]-2,2,2-トリクロロアセトアミド ,  (5R,6S)-6β-(ヒドロキシメチル)-8,8-ジメチル-1-アザ-3,7,9-トリオキサスピロ[4.5]デカン-2-オン

タイトルに関連する用語 (2件)： 類似物 ,  極性