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J-GLOBAL ID：201202226037101163   整理番号：12A1064646

脂肪族オレフィン類の内部位置換のための高選択的分子間Mizoroki-Heck反応

Intermolecular Mizoroki-Heck Reaction of Aliphatic Olefins with High Selectivity for Substitution at the Internal Position

著者 (5件)： QIN Liena (Nanyang Technological Univ., Nanyang, SGP) ,  REN Xinfeng (Nanyang Technological Univ., Nanyang, SGP) ,  LU Yunpeng (Nanyang Technological Univ., Nanyang, SGP) ,  LI Yongxin (Nanyang Technological Univ., Nanyang, SGP) ,  ZHOU Jianrong (Nanyang Technological Univ., Nanyang, SGP)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 51  号： 24  ページ： 5915-5919  発行年： 2012年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： フェロセン基盤ビスホスフィン配位子のセットを用いた脂肪族末端オレフィンの内部高選択性Heck反応の一般的方法について報告した。触媒[Pd(dba)₂](dba=ジベンジリデンアセトン),配位子dnpf(=1,1′-ビス[ジ(1-ナフチル)ホスフィノ]フェロセン),塩基ウロトロピン,溶媒ジメチルアセトアミド(DMA)の混合液にトリフル酸アリールと脂肪族オレフィンを加え,80°Cで5時間,Heck反応を行った。所望の生成物,2-アリール-1-アルケン対その他異性体総量の比率(内部選択性)は通常的に10:1を超えていた(53例)。この反応が成功した鍵はdnpf配位子の採用にあった。この反応は容易に大規模化することができ,かつ,副生する異性体はクロマトグラフイーで分離することができた。

シソーラス用語： フェロセン誘導体 ,  *Heck反応 ,  ホスフィン誘導体 ,  *交差カップリング反応 ,  オレフィン化合物 ,  異性体 ,  不飽和アルコール ,  パラジウム触媒 ,  触媒反応 ,  窒素複素環化合物 ,  架橋化合物
準シソーラス用語： *Mizoroki-Heck反応

分類 (1件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (21件)： 1-オクテン ,  2-フェニル-1-オクテン ,  ウロトロピン ,  ジベンジリデンアセトン ,  トリフルオロメタンスルホン酸1-ナフチル ,  トリフルオロメタンスルホン酸フェニル ,  2-(2-ナフチル)-1-オクテン ,  2-(3-メチルベンジル)-1-オクテン ,  2-(4-tert-ブチルフェニル)-1-オクテン ,  2-(8-キノリル)-1-オクテン ,  2-(2-メシチルフェニル)-1-オクテン ,  2-(2-メトキシフェニル)-1-オクテン ,  1-(4-tert-ブチルフェニル)-4-メチル-1-ペンテン ,  3-(4-tert-ブチルフェニル)-3-ブテン-1-オール ,  5-(4-tert-ブチルフェニル)-5-ヘキセン酸メチル ,  酢酸5-(4-tert-ブチルフェニル)-5-ヘキセニル ,  3-(2-メチルフェニル)-3-ブテン-1-オール ,  3-(2-tert-ブチルフェニル)-3-ブテン-1-オール ,  2-(2-tert-ブチルフェニル)-3-フェニル-1-プロペン ,  5-(2-tert-ブチルフェニル)-5-ヘキセン酸メチル ,  2-(2-tert-ブチルフェニル)-2-プロペン-1-オンジエチルアセタール

タイトルに関連する用語 (4件)： 脂肪族 ,  オレフィン類 ,  置換 ,  Mizoroki-Heck反応