極性変換アミド合成における競合する嫌気性および好気性経路の発見は部位選択性アミド<sup>18</sup>O標識を可能とする

SHACKLEFORD Jessica P.; SHEN Bo; JOHNSTON Jeffrey N.

文献

J-GLOBAL ID：201202227517275419 整理番号：12A0423828

極性変換アミド合成における競合する嫌気性および好気性経路の発見は部位選択性アミド¹⁸O標識を可能とする

Discovery of competing anaerobic and aerobic pathways in umpolung amide synthesis allows for site-selective amide ¹⁸O-labeling

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資料名：
巻： 109 号： 1 ページ： 44-46 発行年： 2012年01月03日
JST資料番号： D0387A ISSN： 0027-8424 資料種別：逐次刊行物 (A)
記事区分：原著論文発行国：アメリカ合衆国 (USA) 言語：英語 (EN)

先に,ハロニウム活性化剤とアルカリ性条件を用い,αハロニトロアルカンとアミンの反応に基づく特異なアミド合成を報告した。今回,極性変換アミド合成(UmAS)で生成したテトラヘドラル中間体からのアミド生成物に2つの経路を同定した。この経路は溶液上の大気性状に依存した。脱気体下アルゴンで攪拌すると,ニトロ酸素はアミド生成物の一次酸素源として働いた。一方,溶液を大気中酸素で攪拌すると,アミド酸素の殆どすべては気体酸素から生じた。この機構は,無水条件を用いて測定すると,アミドが生成するとの先の観察を明らかにした。この場合,亜硝酸への異性体化はまだ起こり,アミン(あるいは炭酸塩)はニトロシルアクセプターの役割を示し得た。この理解は,¹⁸O₂の大気下でUmASを簡単に行うことによりペプチドの¹⁸O標識アミドを調製するプロトコルを作成するために応用し得ると結論した。

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有機化学反応一般

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極性変換アミド合成における競合する嫌気性および好気性経路の発見は部位選択性アミド18O標識を可能とする

極性変換アミド合成における競合する嫌気性および好気性経路の発見は部位選択性アミド¹⁸O標識を可能とする