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J-GLOBAL ID：201202228275773342   整理番号：12A1503173

1,2-ジボリル化ベンゼンの合成,カップリング,および縮合反応:実験的および量子化学的研究

Synthesis, Coupling, and Condensation Reactions of 1,2-Diborylated Benzenes: An Experimental and Quantum-Chemical Study

著者 (7件)： SEVEN OEmer (Goethe-Univ. Frankfurt, Frankfurt am Main, DEU) ,  QU Zheng-Wang (Goethe-Univ. Frankfurt, Frankfurt am Main, DEU) ,  ZHU Hui (Goethe-Univ. Frankfurt, Frankfurt am Main, DEU) ,  BOLTE Michael (Goethe-Univ. Frankfurt, Frankfurt am Main, DEU) ,  LERNER Hans-Wolfram (Goethe-Univ. Frankfurt, Frankfurt am Main, DEU) ,  HOLTHAUSEN Max C. (Goethe-Univ. Frankfurt, Frankfurt am Main, DEU) ,  WAGNER Matthias (Goethe-Univ. Frankfurt, Frankfurt am Main, DEU)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 18  号： 36  ページ： 11284-11295  発行年： 2012年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1,2-C₆H₄Br₂とiPrO-BpinとのGrignard反応は多用途性ビルディングブロック1,2-C₆H₄(Bpin)₂(I;HBpin=ピナコールボラン)の極めて便利な合成法である。IをLi[AlH₄」によりビス-ボラートLi₂[1,2-C₆H₄(BH₃)₂](II)へ変換した。IIはX線回折により溶媒和化合物,II-OEt₂であると確認した。トリメチルシリルクロリドを用いたIIからの水素引抜きにより遊離ジトピックボラン1,2-C₆H₄(BH₂)₂が生成した。トリアルキルアミンなどの強いLewis塩基は単離可能付加体を形成することで1,2-C₆H₄(BH₂)₂内の隣接ボラン基を安定化した。さらに,チオエーテルなどの通常の供与体特性を持つ塩基も付加体を形成したが反応性ボラン部位を完全に封鎖することはできなかった。ボラン部位は塩基支援転位プロセスを介して最終的に高選択性でDBAを与えた。

シソーラス用語： *ボラン誘導体 ,  有機ホウ素化合物 ,  化学合成 ,  縮合反応 ,  カップリング反応 ,  Grignard反応 ,  分子構造 ,  ホウ素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  エステル ,  *有機ホウ素酸 ,  置換反応
準シソーラス用語： *ボロン酸エステル

分類 (1件)： 有機ほう素化合物  (CF08020R)

物質索引 (2件)： 2,2′-o-フェニレンビス(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン) ,  1,3-ビス(3,3-ジメチル-1-ブテニル)-2-(2,2-ジメチルプロピル)-1,3-ジボラインダン

タイトルに関連する用語 (6件)： ベンゼン ,  カップリング ,  縮合反応 ,  実験 ,  量子化学 ,  研究