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J-GLOBAL ID：201202228865874748   整理番号：12A1500916

直交保護された2-アセトアミド-4-アミノ-2,4,6-トリデオキシ-D-ガラクトース(AAT)構築ブロックの複数グラム-スケール合成

Multigram-scale synthesis of an orthogonally protected 2-acetamido-4-amino-2,4,6-trideoxy-d-galactose (AAT) building block

著者 (7件)： CHRISTINA A.e. (Leiden Inst. of Chemistry, Leiden Univ., Einsteinweg 55, 2333 CC Leiden, NLD) ,  BLAS FERRANDO V.m. (Leiden Inst. of Chemistry, Leiden Univ., Einsteinweg 55, 2333 CC Leiden, NLD) ,  DE BORDES F. (Leiden Inst. of Chemistry, Leiden Univ., Einsteinweg 55, 2333 CC Leiden, NLD) ,  SPRUIT W.a. (Leiden Inst. of Chemistry, Leiden Univ., Einsteinweg 55, 2333 CC Leiden, NLD) ,  OVERKLEEFT H.s. (Leiden Inst. of Chemistry, Leiden Univ., Einsteinweg 55, 2333 CC Leiden, NLD) ,  CODEE J.d.c. (Leiden Inst. of Chemistry, Leiden Univ., Einsteinweg 55, 2333 CC Leiden, NLD) ,  VAN DER MAREL G.a. (Leiden Inst. of Chemistry, Leiden Univ., Einsteinweg 55, 2333 CC Leiden, NLD)
資料名： Carbohydrate Research  (Carbohydrate Research)
巻： 356  ページ： 282-287  発行年： 2012年07月15日 
JST資料番号： B0929A  ISSN： 0008-6215  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 直交保護化2,4-ジアミノ-D-フコース構築ブロック(いろいろな双性イオン性多糖類の共通構成要素)である,tert-ブチルジフェニルシリル4-(N-ベンジルオキシカルボニル)-アミノ-2-アジド-2,4,6-トリデオキシ-β-D-ガラクトピラノシドのグラムスケール合成について報告した。この構築ブロックはD-グルコサミンから,14ステップ以上,5回のクロマトグラフィ精製を経て,19%の全収率で合成された。この合成における鍵ステップは,C-4アミノ置換基の導入であり,そして,それは位置選択的C-3-O-トリクロロアセトイミダート形成,C-4-O-トリフル化および分子内置換を含むワンポット3ステップ手順によって達成された。この構築ブロックはアクセプタとして使うことが可能で,またドナーグリコシドに容易に変換された。Copyright 2012 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： デオキシ糖 ,  双性イオン ,  多糖類 ,  置換反応 ,  *官能基保護 ,  *アミノ糖 ,  アジド糖 ,  化学合成 ,  位置特異性反応 ,  *グリコシド

分類 (1件)： グリコシド,配糖体  (CF10057O)

物質索引 (1件)： D-グルコサミン・塩酸

タイトルに関連する用語 (6件)： アセトアミド ,  d-ガラクトース ,  AAT ,  構築 ,  グラム ,  スケール