文献

J-GLOBAL ID：201202230918839944   整理番号：12A1660053

ジメチル亜鉛で媒介されるアルキン類のα-ケトエステルへの付加による第三α-ヒドロキシ-α-イニルエステル類のエナンチオ制御された合成

Enantiocontrolled Synthesis of Tertiary α-Hydroxy-α-ynyl Esters by Dimethylzinc-Mediated Addition of Alkynes to α-Keto Esters

著者 (4件)： INFANTE Rebeca (Universidad de Valladolid, Valladolid, ESP) ,  GAGO Alfonso (Universidad de Valladolid, Valladolid, ESP) ,  NIETO Javier (Universidad de Valladolid, Valladolid, ESP) ,  ANDRES Celia (Universidad de Valladolid, Valladolid, ESP)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 354  号： 14/15  ページ： 2797-2804  発行年： 2012年10月 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： キラルな第三α-ヒドロキシ-α-イニルエステル類(I)を,ジメチル亜鉛存在下におけるアルキン類(II)のα-ケトエステル類(III)への不斉付加により合成した。IIとIIIを,トルエン中ジメチル亜鉛/キラルオキサジン系アルコール配位子存在下室温で反応させ,最高収率96%,最高96%eeでIを得た。反応機構を推定した。

シソーラス用語： *付加反応 ,  *有機亜鉛化合物 ,  *アルキン ,  *ケトエステル ,  不飽和アルコール ,  不飽和カルボン酸 ,  ヒドロキシ酸 ,  *不斉合成 ,  *不斉配位子 ,  *亜鉛錯体 ,  *不斉触媒 ,  *酸素複素環化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  アミノアルコール ,  反応機構 ,  *触媒 ,  *有機化合物 ,  触媒反応 ,  遷移金属触媒 ,  芳香族炭化水素 ,  アセチレン化合物
準シソーラス用語： *オキサジン誘導体 ,  亜鉛触媒 ,  *有機触媒 ,  有機触媒反応

分類 (8件)： アルキン  (CF03040E) ,  脂肪族アルコール  (CF03090H) ,  脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P) ,  有機第11族・有機第12族元素化合物  (CF09052N) ,  オキサジン  (CF07100X) ,  第11族,第12族元素の錯体  (CE01050Y) ,  脂肪族ケトン  (CF03190Q) ,  芳香族単環ケトン  (CF05170I)

物質索引 (10件)： 2-オキソ-2-フェニル酢酸メチル ,  ジメチル亜鉛 ,  フェニルアセチレン ,  2-フェニル-2-オキソ酢酸エチル ,  1,2,3,3aβ,4a,5,6,7,8,8a-デカヒドロ-2β-(1-メチルエテニル)-3β-ヒドロキシ-6α,9,9-トリメチル-3-フェニル-9H-ピロロ[2,1-b][1,3]ベンゾオキサジン ,  1,2,3,3aβ,4a,5,6,7,8,8a-デカヒドロ-2β-(1-メチルエテニル)-3β-ヒドロキシ-6α,9,9-トリメチル-3-イソプロピル-9H-ピロロ[2,1-b][1,3]ベンゾオキサジン ,  1,2,3,3aβ,4a,5,6,7,8,8a-デカヒドロ-2β-(1-メチルエテニル)-3β-ヒドロキシ-6α,9,9-トリメチル-9H-ピロロ[2,1-b][1,3]ベンゾオキサジン ,  1,2,3,3aβ,4a,5,6,7,8,8a-デカヒドロ-2β-イソプロピル-3β-ヒドロキシ-6α,9,9-トリメチル-3-フェニル-9H-ピロロ[2,1-b][1,3]ベンゾオキサジン ,  1,2,3,3aβ,4a,5,6,7,8,8a-デカヒドロ-2β-イソプロピル-3β-ヒドロキシ-6α,9,9-トリメチル-3-イソプロピル-9H-ピロロ[2,1-b][1,3]ベンゾオキサジン ,  1,2,3,3aβ,4a,5,6,7,8,8a-デカヒドロ-2β-イソプロピル-3β-ヒドロキシ-6α,9,9-トリメチル-9H-ピロロ[2,1-b][1,3]ベンゾオキサジン

タイトルに関連する用語 (3件)： ジメチル亜鉛 ,  アルキン ,  ケトエステル