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J-GLOBAL ID：201202231431782382   整理番号：12A0372554

クメン法のスモールスケール実験教材

著者 (3件)： 広瀬純 (東京理大 大学院科学教育研究科) ,  広瀬純 (明治学院中学校・明治学院東村山高) ,  井上正之 (東京理大 理)
資料名： 化学と教育  (Chemistry & Education)
巻： 60  号： 2  ページ： 80-83  発行年： 2012年02月20日 
JST資料番号： G0942A  ISSN： 0386-2151  CODEN： KAKYEY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 解説  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： フェノールの工業的製法であるクメン法を安全かつ短時間で行える実験教材として開発した。実験の反応は下記の2段階で行った。1),クメンのラジカル開始剤のAIBNと炭素ラジカル生成触媒のN-ヒドロキシフタルイミドの共存下での酸素による自動酸化,2)生成したクメンヒドロキシペルオキシド(CHP)の硫酸あるいはホウ酸シリカゲル/硫酸水素ナトリウムの固体酸による分解でのフェノールの生成。そのための実験装置とそれぞれの反応の実験条件(添加試薬の量,反応温度,反応時間等)の最適化を行った。生徒実験では,生成したフェノールを塩化鉄,臭素水やジアゾカップリング反応を用いて検出した。

シソーラス用語： *フェノール類 ,  *アルキルベンゼン ,  ラジカル反応 ,  自動酸化 ,  酸触媒反応 ,  硫酸 ,  固体酸 ,  条件 ,  検出 ,  *高等学校 ,  *化学 ,  *実験 ,  アゾ化合物 ,  脂肪族ニトリル ,  ペルオキシド ,  芳香族化合物
準シソーラス用語： ラジカル開始剤 ,  *学生実験 ,  実験条件 ,  反応条件

分類 (3件)： 実験操作・装置(化学一般)  (CA02000Q) ,  酸化,還元  (CF02060T) ,  芳香族単環炭化水素  (CF05020W)

物質索引 (5件)： AIBN ,  N-ヒドロキシフタルイミド ,  クメン ,  クメンヒドロペルオキシド ,  フェノール

引用文献 (5件)：

• 日本化学会編. 有機合成III-アルデヒド・ケトン・キノン-. 1991, 399-401
• FUKUDA, O. Appl. Chem. 2001, 343, 809
• HAINS, A. H. Methods for the Oxidation of Organic Compounds Alkanes, Alkenes, and Arens. 1985, 28
• 井上正之. 化学と教育. 1995, 43, 799
• 三宅淳巳. 化学工学論文集. 1995, 21, 312

タイトルに関連する用語 (4件)： クメン ,  スモールスケール ,  実験 ,  教材