キラルなプロリノールからの光誘起電子移動によって開始された(Z)-N-ベンゾイル-α-デヒドロ(1-ナフチル)アラニンN’-アリールアミドのエナンチオ選択的環化反応

YADAI Hiroyuki; SATO Yuhki; IGARASHI Tetsutaro; SAKURAI Tadamitsu

文献

J-GLOBAL ID：201202231767600630 整理番号：12A0066962

キラルなプロリノールからの光誘起電子移動によって開始された(Z)-N-ベンゾイル-α-デヒドロ(1-ナフチル)アラニンN’-アリールアミドのエナンチオ選択的環化反応

ENANTIOSELECTIVE CYCLIZATION REACTIONS OF (Z)-N-BENZOYL-α-DEHYDRO(1-NAPHTHYL)ALANINE N’-ARYLAMIDES INITIATED BY PHOTOINDUCED ELECTRON TRANSFER FROM CHIRAL PROLINOL

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著者 (4件)： , , ,
資料名：
巻： 84 号： 2 ページ： 737-751 発行年： 2012年01月01日
JST資料番号： S0966A ISSN： 0385-5414 CODEN： HTCYAM 資料種別：逐次刊行物 (A)
記事区分：原著論文発行国：日本 (JPN) 言語：英語 (EN)

キラルなN-メチルプロリノールあるいはプロリノールを含む1,2-ジクロロエタンにおける標題のα-デヒドロナフチルアラニンN′-(2-ヒドロキシフェニル)アミド[(Z)-1a],N′-(3-ヒドロキシフェニル)アミド[(Z)-1b],N′-(4-ヒドロキシフェニル)アミド[(Z)-1c]およびN′-フェニルアミド[(Z)-1d]の光誘起電子移動で開始されたエナンチオ選択的環化に対する置換基効果を明らかにするために研究を行った。目標光生成物,cis-およびtrans-4,5-ジヒドロオキサゾール異性体,の¹H NMRスペクトルとHPLCのキラル分析によって,これらの二つの異性体(前者のプロリノールの存在で算定される)のエナンチオマ過剰率(ee)が(Z)-1d>(Z)-1c>(Z)-1b>(Z)-1aの順で減少する明瞭な傾向を示すことを確認した。ラジカルイオン対とビラジカル中間体での水素結合と電荷移動相互作用が0から58%まで変化するeeを制御する重要な因子であることが示唆された。(翻訳著者抄録)

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環化反応,開環反応 , 光化学反応

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引用文献 (11件)：

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