C-[o-(p-トリル)スルフィニル]フェニルニトロン類  合成と[3+2]双極環状付加での反応性

GARCIA RUANO Jose Luis; FRAILE Alberto; NUNEZ Alberto; MARTIN M. Rosario; ALONSO Ines

文献

J-GLOBAL ID：201202232009304172 整理番号：12A0066973

C-[o-(p-トリル)スルフィニル]フェニルニトロン類合成と[3+2]双極環状付加での反応性

C-[o-(p-TOLYL)SULFINYL]PHENYLNITRONES. SYNTHESIS AND REACTIVITY IN [3+2] DIPOLAR CYCLOADDITIONS

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著者 (5件)： , , , ,
資料名：
巻： 84 号： 2 ページ： 913-928 発行年： 2012年01月01日
JST資料番号： S0966A ISSN： 0385-5414 CODEN： HTCYAM 資料種別：逐次刊行物 (A)
記事区分：原著論文発行国：日本 (JPN) 言語：英語 (EN)

標記化合物の合成とそれらの各種の求双極試剤との反応で得られた結果を示す。アルキリデンマロン酸エステルが最良の転化率と立体選択性を与えて,エナンチオマ的に純粋なイソオキサゾリジン類をt-BuLiによって興味ある三環性構造に容易に転換した。(翻訳著者抄録)

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付加反応,脱離反応 , オキサゾール,イソオキサゾール

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引用文献 (20件)：

1.(a) J. J. Tufariello, 'Dipolar Cycloaddition Chemistry, ' Vol 2, ed. by A. Padwa, John Wiley and Sons, New York: 1984; chapter 9, p. 83; (b) P. N. Confalone and E. M. Huie, 'Organic Reactions', Vol. 36, ed. by A. S. Kende, John Wiley and Sons, 1988, charter 1, p. 1; (c) M. Harwood and R. J. Vickers, 'Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry Toward Heterocycles and Natural Products,' ed. by A. Padwa and W. H. Pearson, John Wiley-Interscience, 2003; (d) H. Pellissier, Tetrahedron, 2007, 63, 3235; (e) K. V.Gothelf and K. A.Jorgensen, Chem. Rev., 1998, 98, 863; (f) M. Frederickson, Tetrahedron, 1997, 53, 403.
2.For some recent examples: (a) V. Nair and T. D. Suja, Tetrahedron, 2007, 63, 12247; (b) A. J. M. Burrell and I. Coldham, Current Organic Synthesis, 2010, 7, 312; (c) F. A. Davis, N. Theddu, and R. Edupuganti, Org. Lett., 2010, 12, 4118.
3.(a) G. Romeo, D. Iannazzoa, A. Pipernoa, R. Romeoa, A. Corsarob, A. Rescifinab, and U. Chiacchio, Mini-Reviews in Organic Chemistry, 2005, 2, 59; (b) J. Revuelta, S. Cicchi, A. Goti, and A. Brandi, Synthesis, 2007, 485; (c) H. M. I. Osborn, N. Gemmell, and L. M. Harwood,J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 2002, 2419.
4.(a) M. Kissane and A. R. Maguire, Chem. Soc. Rev., 2010, 39, 845; (b) H. Tsuge, T. Okano, S. Eguchi, and H. Kimoto, J. Chem. Soc., Perkin Trans1, 1997, 1581; (c) N. Katagiri, N. Watanabe, J. Sakaki, T. Kawai, and C. Kanebo, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 4633.
5.L. M. Stanley and M. P. Sibi, Chem. Rev., 2008, 108, 2887.

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C-[o-(p-トリル)スルフィニル]フェニルニトロン類 合成と[3+2]双極環状付加での反応性

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