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J-GLOBAL ID：201202232281393184   整理番号：12A1695497

見かけ上温和なエチニルジチオカルバミン酸エステルによるC-F結合活性化,及びその後のフッ化物移動反応

C-F Bond Activation with an Apparently Benign Ethynyl Dithiocarbamate, and Subsequent Fluoride Transfer Reactions

著者 (2件)： UNG Gaeel (Univ. California Riverside, CA, USA) ,  BERTRAND Guy (Univ. California Riverside, CA, USA)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 18  号： 41  ページ： 12955-12957  発行年： 2012年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ペルフッ素化芳香族誘導体のパラ位のC-F結合の選択的活性化を試みた。分子内に求核性と求電子性を併せ持つエチニルジチオカルバミン酸エステルを用いることで達成され,ジチオカルバミン酸エチニルエステルの環化とフッ素化を伴ってペルフッ素化芳香族が置換したジチオール誘導体(2)が得られた。この時,極性溶媒を用いるとより効率的に行えることも判明した。得られた付加体2のC-F結合距離は通常のC-F結合に比較して伸長しており,フラストレイテッドLewis対としてフッ素移動活性を検討した結果,酸塩化物,スルホン酸塩化物,メシラート,トシラート,ヨウ化物等様々な求電子剤をフッ素化することができた。,非イオン性で無水フッ素転位試薬として働くことが分かった。

シソーラス用語： *カルバミド酸エステル ,  *有機硫黄化合物 ,  *アセチレン化合物 ,  触媒反応 ,  化学結合 ,  活性化 ,  有機フッ素化合物 ,  環化反応 ,  フッ素化 ,  ハロゲン化ベンジル

分類 (1件)： 芳香族単環尿素・カルバミド酸・グアニジン  (CF05220O)

物質索引 (11件)： 2,4-ジニトロフルオロベンゼン ,  2-フルオロプロパン ,  p-トルエンスルホニルフルオリド ,  ベンジルフルオリド ,  ベンゾイルフルオリド ,  ペンタフルオロピリジン ,  ピペリジン-1-ジチオカルボン酸(2,4,6-トリイソプロピルフェニル)エチニル ,  2-フルオロ-2-(1-ピペリジニル)-4-(2,3,5,6-テトラフルオロ-4-ピリジル)-5-(2,4,6-トリイソプロピルフェニル)-1,3-ジチオール ,  2-フルオロ-2-(1-ピペリジニル)-4-[2,3,5,6-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-5-(2,4,6-トリイソプロピルフェニル)-1,3-ジチオール ,  1-フルオロ-1-プロパノン ,  1-フルオロブタン

タイトルに関連する用語 (6件)： 酸 ,  エステル ,  C-F結合 ,  活性化 ,  フッ化物 ,  移動反応