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J-GLOBAL ID：201202232314885223   整理番号：12A1503033

金触媒による硫黄イリドからフランとフラノンの合成

Gold-Catalyzed Synthesis of Furans and Furanones from Sulfur Ylides

著者 (6件)： HUANG Xueliang (Max-Planck-Inst. Kohlenforschung, Muelheim an der Ruhr, DEU) ,  PENG Bo (Max-Planck-Inst. Kohlenforschung, Muelheim an der Ruhr, DEU) ,  LUPARIA Marco (Max-Planck-Inst. Kohlenforschung, Muelheim an der Ruhr, DEU) ,  GOMES Luis F. R. (Max-Planck-Inst. Kohlenforschung, Muelheim an der Ruhr, DEU) ,  VEIROS Luis F. (Universidade Tecnica de Lisboa, Lisbon, PRT) ,  MAULIDE Nuno (Max-Planck-Inst. Kohlenforschung, Muelheim an der Ruhr, DEU)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 51  号： 35  ページ： 8886-8890  発行年： 2012年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： フランおよびフラノン骨格の合成は天然物合成には欠かせない。そこで,効率的な合成方法の開発を試みた。アルキニルスルホニウムイリドをPPh₃AuCl/AgSbF₆触媒によって反応させたところ,分子内環化が起こり,二環式複素環フロフラノン,フロピラノンを合成できた。また,スルホニウムイリドとアルキンの反応ではフラン誘導体が,またアルケニルスルホニウムイリドとアルキンとの反応ではγ-ラクトンが合成できた。金が配位後に環化が起こり,転位反応が起こる機構が推定された。この結果はDFT計算によっても支持された。

シソーラス用語： *酸素複素環化合物 ,  ラクトン ,  *イリド ,  *スルホニウム ,  アセチレン化合物 ,  金錯体 ,  遷移金属触媒 ,  環化反応 ,  銀化合物

分類 (1件)： フランの縮合誘導体  (CF07073M)

物質索引 (9件)： 1-(プロパルギルオキシカルボニル)-2-オキソプロピリデンジフェニル硫黄(IV) ,  1-[(3-ブチニルオキシ)カルボニル]-2-オキソプロピリデンジフェニル硫黄(IV) ,  6-メチル-2,5-ジオキサペンタレン-1(3H)-オン ,  3-メチル-6,7-ジヒドロ-2,5-ジオキサ-4H-インデン ,  3,5-ジメチル-5,6-ジヒドロ-4H-2-オキサ-5-アザペンタレン-4-オン ,  3-フェニル-5,6-ジヒドロ-4H-シクロペンタ[c]フラン-4-オン ,  2-メチル-4-フェニルフラン-3-カルボン酸エチル ,  5-メチルフラン-2,4-ジカルボン酸ジエチル ,  3-アリル-2-オキソ-4-フェニル-2,3-ジヒドロフラン-3-カルボン酸アリル

タイトルに関連する用語 (3件)： 金触媒 ,  硫黄イリド ,  フラン