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J-GLOBAL ID：201202232887494563   整理番号：12A0528912

温和な有機触媒によるアルコール類の脱水素反応を経るポリエン天然物ジヒドロキセルリンの全合成

Total Synthesis of Polyene Natural Product Dihydroxerulin by Mild Organocatalyzed Dehydrogenation of Alcohols

著者 (10件)： XIE Hexin (Univ. New Mexico, NM, USA) ,  ZHANG Shilei (Univ. New Mexico, NM, USA) ,  LI Hao (East Univ. Sci. and Technol., Shanghai, CHN) ,  ZHANG Xinshuai (Univ. New Mexico, NM, USA) ,  ZHAO Sihan (Univ. New Mexico, NM, USA) ,  XU Zian (East Univ. Sci. and Technol., Shanghai, CHN) ,  SONG Xixi (Univ. New Mexico, NM, USA) ,  YU Xinhong (East Univ. Sci. and Technol., Shanghai, CHN) ,  WANG Wei (Univ. New Mexico, NM, USA) ,  WANG Wei (East Univ. Sci. and Technol., Shanghai, CHN)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 18  号： 8  ページ： 2230-2234  発行年： 2012年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 細胞毒性を持たないコレステロール生合成酵素阻害作用を示す,ポリエン型天然化合物ジヒドロキセルリンの全合成を実施した。cis-3-ブロモアクリル酸と4-ペンチン-1-オールのSonogashiraカップリング,ピロリジンキラル誘導体触媒による2-ヨードキシ安息香酸で媒介された,アルコールのエナールへの直接変換を経て,高E/Z選択性でジヒドロキセルリンを得た。アルコール類の脱水素でエナールに変換する本処方は,アセチレン結合を有するアルコール類のα,β-不飽和アルデヒドへの変換に汎用的に適用可能である。

シソーラス用語： ポリエン ,  *ラクトン ,  生合成 ,  酵素阻害剤 ,  全合成 ,  Sonogashira反応 ,  *脱水素反応 ,  触媒 ,  有機化合物
準シソーラス用語： コレステロール生合成 ,  有機触媒

分類 (2件)： フラン  (CF07072V) ,  酸化,還元  (CF02060T)

物質索引 (8件)： 2-ヨードキシ安息香酸 ,  ジヒドロキセルリン ,  α-[(2S)-ピロリジン-2α-イル]ベンズヒドリルアルコール ,  (Z)-3-ブロモアクリル酸 ,  4-ペンチン-1-オール ,  トリフェニル[(E)-2-デセン-4,6-ジイニル]ホスホニウム・ブロミド ,  5-[(Z)-4-ヒドロキシブチリデン]-2,5-ジヒドロフラン-2-オン ,  5-[(1Z,2E,4E,6E)-2,4,6-テトラデカトリエン-8,10-ジイン-1-イリデン]-2,5-ジヒドロフラン-2-オン

タイトルに関連する用語 (7件)： 有機触媒 ,  アルコール ,  脱水素反応 ,  ポリエン ,  天然物 ,  ジヒドロキセルリン ,  全合成