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J-GLOBAL ID：201202233674134772   整理番号：12A0104782

アルキルハロゲン化合物の”無スズ”オキシム化,アルケニル化,およびアリル化におけるアリルシラン類

Allylsilanes in “Tin-free” Oximation, Alkenylation, and Allylation of Alkyl Halides

著者 (5件)： ROUQUET Guy (Univ. de Bordeaux, Talence, FRA) ,  ROBERT Frederic (Univ. de Bordeaux, Talence, FRA) ,  MEREAU Raphaeel (Univ. de Bordeaux, Talence, FRA) ,  CASTET Frederic (Univ. de Bordeaux, Talence, FRA) ,  LANDAIS Yannick (Univ. de Bordeaux, Talence, FRA)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 17  号： 49  ページ： 13904-13911  発行年： 2011年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ラジカル連鎖伝達体として単純なアリルシランまたはアリルチオエーテルを用いてアルキルハロゲン化物の”無スズ”オキシム化,アルケニル化およびアリル化反応を検討した。求電子性スルホニルラジカルが電子豊富アリルシランに付加,続く付加体のβ-フラグメンテーションにより生成したシリルラジカル中間体がアルキルハロゲン化合物と反応して必須の炭素中心ラジカル種をもたらした。さらに,この求核的アルキルラジカルがスルホニル受容体に捕獲されて,スルホニルオキシム,スチリルスルホンおよびアリルスルホンを与えた。3-トリス(トリメチルシリル)シリルチオプロペンを用いた場合に,C-S結合のβ-フラグメンテーションがC-Si結合に比べて極めて容易になり,温和な条件下(開始剤AIBN,溶媒ベンゼン,80°C)に反応は進行し,望みのオキシムおよびオレフィン類を妥当な収率で与えた。

シソーラス用語： *ラジカル反応 ,  化学結合 ,  オキシム ,  *スルホン ,  有機ケイ素化合物 ,  *オキシム化 ,  アルキルラジカル ,  求核置換反応 ,  *アリル化 ,  *アルケニル化 ,  *オレフィン化合物 ,  ジシラン誘導体 ,  フラグメンテーション
準シソーラス用語： C-S結合

分類 (1件)： 有機けい素化合物  (CF08030C)

物質索引 (16件)： フェニルスチリルスルホン ,  アリルトリス(トリメチルシリル)シラン ,  (2-メチルアリル)トリス(トリメチルシリル)シラン ,  アリルフェニルスルホン ,  (2-メチルアリル)フェニルスルホン ,  トリス(トリメチルシリル)シリルラジカル ,  1-ブロモアダマンタン ,  (E)-O-ベンジル-N-[(フェニルスルホニル)メチレン]ヒドロキシルアミン ,  アダマンタン-1-カルボアルデヒドO-ベンジルオキシム ,  1-(アリルオキシ)-2-ヨードベンゼン ,  (2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イル)アセトアルデヒドO-ベンジルオキシム ,  2-[(フェニルスルホニル)メチル]アクリル酸メチル ,  2-[(1-アダマンチル)メチル]アクリル酸メチル ,  2-[トリス(トリメチルシリル)シリルメチル]アクリル酸メチル ,  (アリルチオ)トリス(トリメチルシリル)シラン ,  [(E)-3-フェニルアリル]トリス(トリメチルシリル)シラン

タイトルに関連する用語 (5件)： スズ ,  オキシム化 ,  アルケニル化 ,  アリル化 ,  アリルシラン