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J-GLOBAL ID：201202233843214713   整理番号：12A1022622

海産石綿動物のプルプレアリジンE系代謝物の合成と生物学的評価 アプリサミン-2,アプリザンジンA,スベレダミンA,B

Synthesis and Biological Evaluation of Purpurealidin E-Derived Marine Sponge Metabolites: Aplysamine-2, Aplyzanzine A, and Suberedamines A and B

著者 (11件)： KOTTAKOTA Suresh K. (Univ. Sunderland, Sunderland, GBR) ,  EVANGELOPOULOS Dimitrios (Univ. London, London, GBR) ,  ALNIMR Amani (Univ. London, London, GBR) ,  BHAKTA Sanjib (Univ. London, London, GBR) ,  MCHUGH Timothy D. (Univ. London, London, GBR) ,  GRAY Mark (Univ. Sunderland, Sunderland, GBR) ,  GROUNDWATER Paul W. (Univ. Sydney, NSW, AUS) ,  MARRS Emma C. L. (Freeman Hospital, Newcastle-upon-Tyne, GBR) ,  PERRY John D. (Freeman Hospital, Newcastle-upon-Tyne, GBR) ,  SPILLING Christopher D. (Univ. Missouri-St. Louis, Missouri, USA) ,  HARBURN J. Jonathan (Univ. Sunderland, Sunderland, GBR)
資料名： Journal of Natural Products  (Journal of Natural Products)
巻： 75  号： 6  ページ： 1090-1101  発行年： 2012年06月 
JST資料番号： C0012B  ISSN： 0163-3864  CODEN： JNPRDF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： N-Boc-3,5-ジブロモ-4-ヒドロキシフェネチルアミンと1-クロロ-3-ジメチルアミノプロパンの反応によるエーテル化とTFAによるBoc脱保護基により,プルプレアリジンEを合成した(総括収率71%)。これと(3-ブロモ-4-メトキシフェニル)-2-(ヒドロキシイミノ)プロパン酸(E)-メチル3からアプリサミン-2を,2-(ジメチルアミノ)-3-(3,5-ジブロモ-4-メトキシフェニル)プロパン酸とカルボジイミド存在下に縮合してアプリザンジンAを,また同様な反応でスベレダミンA,Bも合成した。アプリザンジンAは細菌や菌類に対し最も強力な殺菌性を示し,そのほかの化合物も結核菌を含むMycobacterium属に中程度の阻害効果を有した。

シソーラス用語： *海綿動物 ,  二次代謝産物 ,  *化学合成 ,  生物活性 ,  分子構造 ,  *抗微生物作用 ,  Mycobacterium ,  *誘導体化

分類 (2件)： アミノ酸  (CF10070V) ,  生体物質一般  (EB02010G)

物質索引 (13件)： (αS)-α-(ジメチルアミノ)-3,5-ジブロモ-4-メトキシベンゼンプロパン酸 ,  (αS)-α-(メチルtert-ブトキシカルボニルアミノ)-3-ブロモ-4-メトキシベンゼンプロパン酸 ,  3,5-ジブロモチロシン ,  3-ブロモチロシン ,  α-(ヒドロキシイミノ)-3-ブロモ-4-メトキシベンゼンプロパン酸メチル ,  アノモイアンA ,  アプリサミン2 ,  アプリザンジンA ,  イソアノモイアンA ,  サブデレダミンA ,  サブデレダミンB ,  プサムマプリンA ,  プルプレアリジンE

タイトルに関連する用語 (5件)： 石綿 ,  動物 ,  プルプレアリジンE ,  代謝物 ,  生物学的評価