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J-GLOBAL ID：201202234673774898   整理番号：12A0645526

シンコナ改質した白金とパラジウムにおける水素化のエナンチオ選択性に対する基本的な明察

Fundamental insights into the enantioselectivity of hydrogenations on cinchona-modified platinum and palladium

著者 (6件)： SCHMIDT Erik (Dep. of Chemistry and Applied Biosciences, ETH Zurich, Hoenggerberg, HCI, CH-8093 Zurich, CHE) ,  BUCHER Christoph (Dep. of Chemistry and Applied Biosciences, ETH Zurich, Hoenggerberg, HCI, CH-8093 Zurich, CHE) ,  SANTAROSSA Gianluca (Dep. of Chemistry and Applied Biosciences, ETH Zurich, Hoenggerberg, HCI, CH-8093 Zurich, CHE) ,  MALLAT Tamas (Dep. of Chemistry and Applied Biosciences, ETH Zurich, Hoenggerberg, HCI, CH-8093 Zurich, CHE) ,  GILMOUR Ryan (Dep. of Chemistry and Applied Biosciences, ETH Zurich, Hoenggerberg, HCI, CH-8093 Zurich, CHE) ,  BAIKER Alfons (Dep. of Chemistry and Applied Biosciences, ETH Zurich, Hoenggerberg, HCI, CH-8093 Zurich, CHE)
資料名： Journal of Catalysis  (Journal of Catalysis)
巻： 289  ページ： 238-248  発行年： 2012年05月 
JST資料番号： H0480A  ISSN： 0021-9517  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： シンコナアルカロイドのC8とC9の位置における配置の影響についてカイラル状化学修飾剤としてシンコニジン,シンコニンおよび9-エピ-シンコニジンの効率比較により研究した。Pt上におけるケトン(メチルぎ酸ベンゾイル,ケトパントラクトン,メチルグリオキサールジメチルアセタール,2,2,2-トリフルオロアセトフェノン)の水素化においてC9における配置の変化は主要な生成物の完全な配置に影響しなかった;しかしeeと速度は大幅に低下した。Pd上におけるα-官能化オレフィン(E-2-メチル-2-ヘキセノン酸,2-フェニルけい皮酸および4-メトキシ-6-メチル-2H-ピラン-2-オン)の水素化においてエピ-シンコニジンによるシンコニジンまたはシンコニンの置換は速度を低下しエナンチオ選択性を殆ど消去しC8とC9の微妙な組合わせがPdにおいて必要であった。化学修飾剤の吸着および改質剤混合物の非直線的な挙動におけるDFT推定によると9-エピ-シンコニジンで改質した表面に対して観察された低い反応速度はこの改質剤の異なる吸着強度に関係していなかった。更に基質-改質剤の結合相互作用を紹介した。Copyright 2012 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *キノリンアルカロイド ,  光学異性 ,  ケトン ,  *水素化 ,  *白金触媒 ,  *アルミナ ,  *担持触媒 ,  反応速度 ,  *パラジウム触媒 ,  C-C結合 ,  二重結合 ,  化学修飾 ,  窒素複素環化合物 ,  架橋化合物 ,  ビニル化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  第二アルコール ,  アルコール
準シソーラス用語： エナンチオマ過剰率 ,  *シンコナアルカロイド

分類 (2件)： 貴金属触媒  (CB06122I) ,  酸化,還元  (CF02060T)

物質索引 (9件)： ケトパントラクトン ,  シンコニジン ,  シンコニン ,  ベンゾイルぎ酸メチル ,  α,α,α-トリフルオロアセトフェノン ,  (E)-2-メチル-2-ヘキセン酸 ,  α-フェニルけい皮酸 ,  4-メトキシ-6-メチル-2H-ピラン-2-オン ,  2-オキソプロパナールジメチルアセタール

タイトルに関連する用語 (6件)： シンコナ ,  改質 ,  白金 ,  パラジウム ,  水素化 ,  エナンチオ選択性