文献

J-GLOBAL ID：201202234731312379   整理番号：12A0340242

アルキルGrignard試薬の反応における鉄-銅協調触媒作用:アルケンとの交換反応およびアルキンのカルボメタル化

Iron-Copper Cooperative Catalysis in the Reactions of Alkyl Grignard Reagents: Exchange Reaction with Alkenes and Carbometalation of Alkynes

著者 (5件)： SHIRAKAWA Eiji (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  IKEDA Daiji (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  MASUI Seiji (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  YOSHIDA Masatoshi (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  HAYASHI Tamio (Kyoto Univ., Kyoto, JPN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 134  号： 1  ページ： 272-279  発行年： 2012年01月11日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アルケンとGrignard試薬との交換反応に鉄-銅共触媒が有効なことを見出した。シクロペンチルGrignard試薬と末端アルケンは鉄-銅共触媒金属交換反応によりアルキルGrignard試薬に変換されることを見出した。また,この触媒はアルキルGrignard試薬によるアルキンのカルボメタル化にも有効であり,末端ビニルGrignard試薬を与えた。二級アルキルGrignard試薬がFe触媒と金属交換し,オレフィンを脱離して残るFe-Hが末端アルケンに付加後出発物質の二級アルキルGrignard試薬と金属交換して末端Grignard試薬を与える機構を推定した。生成した末端アルキルGrignard試薬はクロロシラン類,重水,アルコール等によりクエンチし,Mgの置換位置を確定した。同様にアルキンのカルボメタル化生成物もクエンチによりMgの置換位置を確定した。

シソーラス用語： *Grignard試薬 ,  *交換反応 ,  メタル化 ,  銅触媒 ,  鉄触媒 ,  触媒反応

分類 (1件)： 有機第1族・有機第2族元素化合物  (CF09020Y)

物質索引 (13件)： 1,7-オクタジエン ,  1-アリルシクロヘキサン ,  1-フェニル-1-ヘキシン ,  1-ヘキセン ,  4-ビニルシクロヘキセン ,  4-フェニル-1-ブテン ,  4-メチル-1-ヘキセン ,  ブロモシクロヘキシルマグネシウム ,  フェニルジメチルアリルシラン ,  ブチルマグネシウムブロミド ,  プロピルマグネシウムブロミド ,  ヘキシルマグネシウムブロミド ,  ブロモシクロペンチルマグネシウム

タイトルに関連する用語 (9件)： Grignard試薬 ,  鉄 ,  銅 ,  協調 ,  触媒作用 ,  アルケン ,  交換反応 ,  アルキン ,  カルボメタル化