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J-GLOBAL ID：201202235017900352   整理番号：12A1211637

銅触媒を用いた未活性化アルケンのオキシトリフルオロメチル化

Copper-Catalyzed Oxytrifluoromethylation of Unactivated Alkenes

著者 (2件)： ZHU Rong (Massachusetts Inst. Technol., Massachusetts, USA) ,  BUCHWALD Stephen L. (Massachusetts Inst. Technol., Massachusetts, USA)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 134  号： 30  ページ： 12462-12465  発行年： 2012年08月01日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 銅触媒を用いた酸化的二官能化戦略に基づいて,未活性化アルケンのオキシトリフルオロメチル化を穏やかな条件下,効率良く達成した。最初に,触媒量のCu(MeCN)₄PF₆存在下でTogni試薬による4-ペンテン酸のオキシトリフルオロメチル化を検討し,使用溶媒,配位子の最適化を行い,溶媒としてアセトニトリル,配位子としてジ-2-ピリジルケトンおよび2,2′-ビキノリンが適していることを見いだした。カルボン酸以外の一般的な酸素系官能基を持つアルケン求核試薬も検討し,カルボン酸以外に第一アルコール類,フェノール類も反応基質として使用できることを見いだした。アリルアルコール類の場合,このオキシトリフルオロメチル化により,エポキシドが得られた。最適化されたこの方法により,簡単な出発原料から合成的に有用な種々のCF₃含有構築ブロックを得ることができた。

シソーラス用語： *アルケン ,  アルキル基 ,  脂肪族フッ素化合物 ,  触媒反応 ,  銅触媒 ,  アルキル化 ,  酸素化 ,  付加反応 ,  試薬 ,  カルボン酸 ,  アルコール ,  フェノール類 ,  *環化反応 ,  *ラクトン ,  *環状エーテル ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物
準シソーラス用語： Togni試薬 ,  *オキシトリフルオロメチル化 ,  トリフルオロメチル化 ,  トリフルオロメチル基

分類 (2件)： 酸素複素環化合物一般  (CF07020K) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (20件)： 4-ペンテン酸 ,  5-(2,2,2-トリフルオロエチル)テトラヒドロフラン-2-オン ,  6,6,6-トリフルオロ-3-ヘキセン酸 ,  ジ-2-ピリジニルケトン ,  2,2′-ビキノリン ,  5-(2,2,2-トリフルオロエチル)-5-フェニルテトラヒドロフラン-2-オン ,  (4R)-4α-フェニル-5α-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエチル)テトラヒドロフラン-2-オン ,  (3R)-3α-(ベンゾイルアミノ)-5α-(2,2,2-トリフルオロエチル)テトラヒドロフラン-2-オン ,  3-(2,2,2-トリフルオロエチル)-3,4-ジヒドロ-1H-2-ベンゾピラン-1-オン ,  2-(2,2,2-トリフルオロエチル)テトラヒドロフラン ,  (2R)-2α-(2,2,2-トリフルオロエチル)-3β-(5-ブロモ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)オキシラン ,  1-(5-ブロモ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)-2-プロペン-1-オール ,  4-フェニル-4-ペンテン酸 ,  3-フェニル-4-メチル-4-ペンテン酸 ,  2-(ベンゾイルアミノ)-4-ペンテン酸 ,  4-ペンテン-1-オール ,  (1S,2R)-1-(5-ブロモ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)-1-アジド-4,4,4-トリフルオロ-2-ブタノール ,  (3R,4S)-1,1,1-トリフルオロ-4-(5-ブロモ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)-6-ヘプテン-3-オール ,  (1S,2R)-1-(5-ブロモ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)-1-(4-クロロフェニルチオ)-4,4,4-トリフルオロ-2-ブタノール ,  (1R,2R)-1-(5-ブロモ-1,3-ベンゾジオキソール-4-イル)-1-フルオロ-4,4,4-トリフルオロ-2-ブタノール

タイトルに関連する用語 (3件)： 銅触媒 ,  活性化 ,  アルケン