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J-GLOBAL ID：201202235137903550   整理番号：12A0805734

イミノDiels-Alder反応のための新規不均一触媒としてのスカンジウム(III)-ゼオライト

Scandium(III)-Zeolites as New Heterogeneous Catalysts for Imino-Diels-Alder Reactions

著者 (3件)： OLMOS Andrea (Univ. Strasbourg, Strasbourg, FRA) ,  LOUIS Benoit (Univ. Strasbourg, Strasbourg, FRA) ,  PALE Patrick (Univ. Strasbourg, Strasbourg, FRA)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 18  号： 16  ページ： 4894-4901  発行年： 2012年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アルデヒド,アミン,共役ジエンの三成分をスカンジウム(III)担持ゼオライト不均一触媒存在下に反応させると,イミン生成,イミノDiels-Alder反応のワンポットカスケード反応によりピペリジン誘導体が生成した。2-メチル-1,3-ブタジエンや2,3-ジメチル-1,3-ブタジエンは反応しなかったが,より電子密度の大きいDanishefskyジエンのような電子密度の大きなジエンは室温で即座に高収率で反応した。s-cis立体配座をとるジエンからはDiels-Alder反応が,s-trans立体配座をとるジエンからはアミンへのアルドール反応がそれぞれ優先して進行した。トリプトファン誘導体を出発物質とすると75:25の比でジアステレオ選択的に進行した。

シソーラス用語： *Diels-Alder反応 ,  遷移金属触媒 ,  触媒反応 ,  *不均一系反応 ,  担持触媒 ,  合成ゼオライト ,  *窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  逐次反応 ,  立体選択性 ,  *ジアステレオマ ,  ワンポット合成 ,  芳香族アミン ,  第一アミン ,  芳香族アルデヒド ,  アゾメチン
準シソーラス用語： カスケード反応 ,  スカンジウム触媒 ,  トリプトファン誘導体 ,  *ヒドロピリジン誘導体

分類 (1件)： ピリジン  (CF07095Q)

物質索引 (19件)： Danishefskyジエン ,  アニリン ,  ベンジリデンアニリン ,  ベンズアルデヒド ,  1,2-ジフェニル-1,2-ジヒドロピリジン-4(3H)-オン ,  1-フェニル-2-イソプロピル-1,2-ジヒドロピリジン-4(3H)-オン ,  1-フェニル-2-trans-スチリル-1,2-ジヒドロピリジン-4(3H)-オン ,  1-フェニル-4-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリジン-2-カルボン酸エチル ,  2-(α-アニリノベンジル)-3-ブテン酸エチル ,  (E)-5-フェニル-5-アニリノ-2-ペンテン酸エチル ,  3-メトキシ-5-フェニル-5-アニリノ-2-ペンテン酸エチル ,  2,2-ジメチル-6-(β-アニリノフェネチル)-4H-1,3-ジオキシン-4-オン ,  1,6-ジフェニル-4-メトキシ-5,6-ジヒドロピリジン-2(1H)-オン ,  1,6-ジフェニルピペリジン-2,4-ジオン ,  (S)-2-[2-フェニル-4-オキソ-3,4-ジヒドロピリジン-1(2H)-イル]-3-(4-メトキシフェニル)プロパン酸メチル ,  (S)-2-[2β-フェニル-4-オキソ-3,4-ジヒドロピリジン-1(2H)-イル]-3-(1H-インドール-3-イル)プロパン酸メチル ,  (S)-2-[2α-フェニル-4-オキソ-3,4-ジヒドロピリジン-1(2H)-イル]-3-(1H-インドール-3-イル)プロパン酸メチル ,  2-オキソ-4α-フェニル-1,2,3,4,6,7,12,12bα-オクタヒドロインドロ[2,3-a]キノリジン-6α-カルボン酸メチル ,  2-オキソ-4β-フェニル-1,2,3,4,6,7,12,12bα-オクタヒドロインドロ[2,3-a]キノリジン-6α-カルボン酸メチル

タイトルに関連する用語 (4件)： Diels-Alder反応 ,  不均一触媒 ,  スカンジウム ,  ゼオライト