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J-GLOBAL ID：201202235317752320   整理番号：12A1486232

蛋白質チロシンホスファターゼの調節のためのベンゾイルホスホナート系光活性ホスホペプチド模擬体およびSH2ドメインの高度に特異的な標識

Benzoylphosphonate-Based Photoactive Phosphopeptide Mimetics for Modulation of Protein Tyrosine Phosphatases and Highly Specific Labeling of SH2 Domains

著者 (9件)： HORATSCHECK Andre (Leibniz-Inst. Molekulare Pharmakologie(FMP), Berlin, DEU) ,  WAGNER Stefan (Univ. Leipzig, Leipzig, DEU) ,  ORTWEIN Jutta (Univ. Leipzig, Leipzig, DEU) ,  KIM Boo Geun (Leibniz-Inst. Molekulare Pharmakologie(FMP), Berlin, DEU) ,  LISUREK Michael (Leibniz-Inst. Molekulare Pharmakologie(FMP), Berlin, DEU) ,  BELIGNY Samuel (Leibniz-Inst. Molekulare Pharmakologie(FMP), Berlin, DEU) ,  SCHUETZ Anja (Max-Delbrueck Center fuer Molekulare Medizin, Berlin, DEU) ,  RADEMANN Joerg (Univ. Leipzig, Leipzig, DEU) ,  RADEMANN Joerg (Leibniz-Inst. Molekulare Pharmakologie(FMP), Berlin, DEU)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 51  号： 37  ページ： 9441-9447  発行年： 2012年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： N-Boc-L-チロシンメチルエステルからスタートして,ペプチド固相合成に適したN-Fmoc保護4-(O-ベンジルホスホノカルボニル)フェニルアラニンビルディングブロックを合成した。フルオレセイン標識ベンゾイルホスホナートも合成した。ベンゾイルホスホナートはホスホチロシン残基の光活性生物学的等価置換基で,4-(ホスホノカルボニル)フェニルアラニン含有ペプチドは天然ホスホチロシン蛋白質の光活性模擬体であった。両イソステリックフラグメントとペプチド模擬体は可逆的に結合してホスホチロシン認識蛋白質ドメインを形成した。光活性化されてベンゾイルホスホナートは標的蛋白質STAT5b,PTP1B,MptpAを共有結合的に修飾した。ホスホチロシンペプチド模擬体はターゲット蛋白質をホスホチロシン結合部位(SH2ドメイン)特異的に標識した。標識化は蛋白質変性により,また,天然ホスホチロシン蛋白質を競合リガンドとしたとき抑制された。

シソーラス用語： *化学合成 ,  ペプチド合成 ,  分子構造 ,  タンパク質チロシンホスファターゼ ,  標識法 ,  有機リン酸 ,  活性化 ,  ペプチド ,  *類似物質 ,  *親和性 ,  反応機構 ,  芳香族カルボン酸 ,  ラクトン ,  スピロ化合物 ,  フェノール類 ,  芳香族縮合化合物
準シソーラス用語： SH2ドメイン含有蛋白質チロシンホスファターゼ ,  ホスホチロシンホスファターゼ ,  *ホスホン酸類 ,  *ホスホペプチド ,  結合親和性 ,  光活性 ,  *光活性化 ,  標識化 ,  ペプチド固相合成

分類 (3件)： 有機りん化合物  (CF08040N) ,  ペプチド  (CF10080G) ,  化学合成  (EB03030J)

物質索引 (15件)： ホスホチロシン ,  ベンゾイルホスホン酸 ,  4-メチルベンゾイルホスホン酸 ,  (1R,2S)-1,2-ジフェニル-1,2-ビス(ジオキシラトホスフィニル)エタン-1,2-ジオール ,  3-オキソ-3′,6′-ジヒドロキシスピロ[イソベンゾフラン-1(3H),9′-[9H]キサンテン]-5-カルボン酸 ,  3-オキソ-3′,6′-ジヒドロキシスピロ[イソベンゾフラン-1(3H),9′-[9H]キサンテン]-6-カルボン酸 ,  4-(アミノメチル)安息香酸 ,  N-(3-アジドプロピル)-3-オキソ-3′,6′-ジヒドロキシスピロ[イソベンゾフラン-1(3H),9′-[9H]キサンテン]-6-カルボアミド ,  4-(4-ペンチノイルアミノメチル)ベンゾイルホスホン酸ジナトリウム ,  2-(3-オキソ-6-ヒドロキシ-3H-キサンテン-9-イル)-4-[3-[4-[3-オキソ-3-[4-[ビス(ソジオオキシ)ホスフィニルカルボニル]ベンジルアミノ]プロピル]-1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル]プロピルカルバモイル]安息香酸ナトリウム ,  N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-チロシンメチル ,  N-(tert-ブトキシカルボニル)-4-(ヒドロキシカルボニル)-L-フェニルアラニンメチル ,  N-(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニル)-4-[ベンジルオキシ(ソジオオキシ)ホスフィニルカルボニル]-L-フェニルアラニンナトリウム ,  N-アセチル-O-[ビス(ソジオオキシ)ホスフィニル]-Tyr-Leu-Ser-Leu-Pro-Pro-Trp-NH₂ ,  N-アセチル-Gly-4-[ビス(ソジオオキシ)ホスフィニルカルボニル]-Phe-Leu-Ser-Leu-Pro-Pro-Trp-NH₂

タイトルに関連する用語 (6件)： 蛋白質チロシンホスファターゼ ,  調節 ,  光活性 ,  ホスホペプチド ,  SH2ドメイン ,  標識