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J-GLOBAL ID：201202235977363351   整理番号：12A1520635

水性あるいは有機溶媒中におけるCuAACクリック反応用のレジン-担持触媒

Resin-Supported Catalysts for CuAAC Click Reactions in Aqueous or Organic Solvents

著者 (4件)： PRESOLSKI Stanislav I. (Scripps Res. Inst., California, USA) ,  MAMIDYALA Sreeman K. (Scripps Res. Inst., California, USA) ,  MANZENRIEDER Florian (Scripps Res. Inst., California, USA) ,  FINN M.G. (Scripps Res. Inst., California, USA)
資料名： ACS Combinatorial Science  (ACS Combinatorial Science)
巻： 14  号： 10  ページ： 527-530  発行年： 2012年10月 
JST資料番号： W1756A  ISSN： 2156-8952  CODEN： ACSCCC  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 有機化合物のコンビナトリアルライブラリー構築の有用な手法であるCu触媒によるアジド-アルキン環状付加(CuAAC)クリック反応用の高分子担持触媒を開発した。レジン担体として(ベンズイミダアゾリルメチル)-ビス(ピリジルメチル)アミン配位子(BimPy₂)をトリチルクロリド基担持ポリスチレンにエーテル結合を介して固定化したPS-BimPy₂およびNovaPEGアミンに長鎖アルデヒドを介してSchiff塩基生成-NaBH(OAc)₃還元により固定化したNovaPEG-BimPy₂の二種類を合成し,CuAAC反応に適用した。アルキン置換グリカンとアジド化合物との反応にCuSO₄-アスコルビン酸Naとともにレジン担体を共存させて反応させ,高収率で付加物を得た。触媒は反応液を濾過分離後新たな反応液を加えて再度反応させることで再利用でき,13回の繰り返し使用でも反応率の低下は認められなかった。この手法を適用して20個のN-アセチルガラクトサミン誘導体を合成した。

シソーラス用語： 化学合成 ,  *環状付加 ,  アジド ,  アルキン ,  *銅触媒 ,  機能性高分子 ,  触媒担体 ,  再利用 ,  *担持触媒

分類 (1件)： 不均一系触媒反応  (CB06100E)

物質索引 (8件)： 2-[ビス(2-ピリジルメチル)アミノメチル]-1H-ベンゾイミダゾール-1-ウンデカン-1-オール ,  2-[ビス(2-ピリジルメチル)アミノメチル]-1H-ベンゾイミダゾール-1-ウンデカナール ,  アリル3-O,4-O-イソプロピリデン-2-(アセチルアミノ)-5β-エチニル-2-デオキシ-β-L-アラビノピラノシド ,  アリル3-O,4-O-イソプロピリデン-2-(アセチルアミノ)-5β-[1-(4-ブロモフェニル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル]-2-デオキシ-β-L-アラビノピラノシド ,  アリル3-O,4-O-イソプロピリデン-2-(アセチルアミノ)-5β-[1-(6-クロロ-2-メチルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イルメチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル]-2-デオキシ-β-L-アラビノピラノシド ,  アリル3-O,4-O-イソプロピリデン-2-(アセチルアミノ)-6-アジド-2,6-ジデオキシ-α-D-ガラクトピラノシド ,  アリル3-O,4-O-イソプロピリデン-2-(アセチルアミノ)-6-[4-(2-ピリジル)-1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル]-2,6-ジデオキシ-α-D-ガラクトピラノシド ,  アリル3-O,4-O-イソプロピリデン-2-(アセチルアミノ)-6-[4-(1-メチル-1H-イミダゾール-5-イル)-1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル]-2,6-ジデオキシ-α-D-ガラクトピラノシド

タイトルに関連する用語 (5件)： 有機溶媒 ,  CuAAC ,  クリック反応 ,  レジン ,  担持触媒