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J-GLOBAL ID：201202236076366064   整理番号：12A1486287

2-(4-ニトロフェニルスルホニル)酢酸メチルのイリジウム触媒によるエナンチオ選択的アリルアルキル化とそれに続く変換

Iridium-Catalyzed Enantioselective Allylic Alkylation of Methyl 2-(4-nitrophenylsulfonyl)acetate and Subsequent Transformations

著者 (3件)： XU Qing-Long (Shanghai Inst. Organic Chemistry, Chinese Acad. Sci., Shanghai, CHN) ,  DAI Li-Xin (Shanghai Inst. Organic Chemistry, Chinese Acad. Sci., Shanghai, CHN) ,  YOU Shu-Li (Shanghai Inst. Organic Chemistry, Chinese Acad. Sci., Shanghai, CHN)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 354  号： 11/12  ページ： 2275-2282  発行年： 2012年08月 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： キラルBINOL系亜リン酸アミドエステル配位子を含むイリジウム錯体触媒(I)存在下,2-(4-ニトロフェニルスルホニル)酢酸メチル(II)をアリル炭酸エステル類(III)により不斉アリルアルキル化した。IIとIIIを,THF中塩化メチレン中I/塩基N,O-ビス(トリメチルシリル)アセトアミド系存在下50°Cに加熱してアリルアルキル化スルホン類を得た。これをマグネシウムで脱硫して,最高収率69%,最高96%eeでアリルエステル類を,またホルムアルデヒド/炭酸セシウム系でオレフィン化し,最高収率83%,最高97%eeでジビニルエステル類を得た。

シソーラス用語： *不斉合成 ,  *不斉触媒 ,  不斉配位子 ,  *イリジウム化合物 ,  *遷移金属触媒 ,  イリジウム錯体 ,  触媒反応 ,  ホスホン酸エステル ,  アミド ,  芳香族縮合炭化水素 ,  スルホン ,  *無機酸エステル ,  *アリル化合物 ,  *脂肪族アルコール ,  *不飽和アルコール ,  エーテル ,  不飽和カルボン酸 ,  *アルキル化 ,  マグネシウム ,  還元 ,  脱硫反応 ,  アルケニル化 ,  脂肪族アルデヒド
準シソーラス用語： *アリルアルコール誘導体 ,  *イリジウム触媒 ,  オレフィン化 ,  ビナフタレン誘導体 ,  亜りん酸エステル ,  *炭酸エステル

分類 (7件)： 白金族元素の錯体  (CE01100E) ,  ナフタレン  (CF06020D) ,  脂肪族アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF03070L) ,  芳香族単環アルコール・フェノール類・多価フェノール・チオールの無機酸エステル  (CF05120F) ,  芳香族単環スルホキシド・スルホン・スルホニウム  (CF05130Q) ,  脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P) ,  アルケン  (CF03030T)

物質索引 (16件)： ホルムアルデヒド ,  4-[ビス[(S)-1-フェニルエチル]アミノ]ジナフト[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン ,  4-[ビス[(S)-1-(2-メトキシフェニル)エチル]アミノ]ジナフト[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン ,  4-[ビス[(S)-1-(ナフタレン-2-イル)エチル]アミノ]ジナフト[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン ,  (S)-3-フェニル-4-ペンテン酸メチル ,  (S)-2-メチレン-3-フェニル-4-ペンテン酸メチル ,  (S)-3-(4-メチルフェニル)-4-ペンテン酸メチル ,  (S)-3-(4-メトキシフェニル)-4-ペンテン酸メチル ,  (S)-3-(4-フルオロフェニル)-4-ペンテン酸メチル ,  (S)-3-(4-クロロフェニル)-4-ペンテン酸メチル ,  (S)-3-(3-クロロフェニル)-4-ペンテン酸メチル ,  (S)-2-メチレン-3-(4-メチルフェニル)-4-ペンテン酸メチル ,  (S)-2-メチレン-3-(4-メトキシフェニル)-4-ペンテン酸メチル ,  (S)-2-メチレン-3-(4-フルオロフェニル)-4-ペンテン酸メチル ,  (S)-2-メチレン-3-(4-クロロフェニル)-4-ペンテン酸メチル ,  (S)-2-メチレン-3-(3-クロロフェニル)-4-ペンテン酸メチル

タイトルに関連する用語 (4件)： 酢酸メチル ,  イリジウム触媒 ,  アリル ,  アルキル化