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J-GLOBAL ID：201202236308673953   整理番号：12A1064588

ビニルオキセタンの触媒的環拡大 キラル対イオン触媒を用いたジヒドロピランの不斉合成

Catalytic Ring Expansion of Vinyl Oxetanes: Asymmetric Synthesis of Dihydropyrans Using Chiral Counterion Catalysis

著者 (3件)： GUO Boying (Univ. Arizona, AZ, USA) ,  SCHWARZWALDER Gregg (Cornell Univ., NY, USA) ,  NJARDARSON Jon T. (Univ. Arizona, AZ, USA)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 51  号： 23  ページ： 5675-5678  発行年： 2012年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Cu(OTf)₂を触媒とし,2-ビニル-2-フェニルオキセタンは温和な反応条件下に高収率で4-フェニル-2H-5,6-ジヒドロピランに環拡大した。Cu(OTf)₂錯体触媒単独使用では2,2-ビス(ヘキセン-1-イル)オキセタンは2-ブチル-4-(2-ヘキセニル)ピランに変化したがエナンチオ選択性(ee)=0%,キラルな対イオン配位子を含むCu錯体を使用するとエナンチオ選択性があらわれ,配位子が2,2′-イソプロピリデンビス(4-t-ブチル-2-オキサゾリン)のときee=17%,ホスホン酸ビフェノール系配位子では最高ee=90%に達した。

シソーラス用語： *環拡大反応 ,  酸素複素環化合物 ,  *不斉合成 ,  分子構造 ,  *配位子効果 ,  銅錯体 ,  有機銅化合物 ,  立体選択性
準シソーラス用語： エナンチオ選択性 ,  *オキセタン誘導体 ,  *ヒドロピラン誘導体

分類 (2件)： 第11族,第12族元素の錯体  (CE01050Y) ,  ピラン  (CF07092R)

物質索引 (16件)： 2-フェニル-2-ビニルオキセタン ,  4-フェニル-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン ,  ビス(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)銅(II) ,  2-フェニル-2-イソプロペニルオキセタン ,  3-メチル-4-フェニル-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン ,  2-フェニル-2-ビニル-4-メチルオキセタン ,  2-メチル-4-フェニル-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン ,  2-(1-フェニルエテニル)オキセタン ,  3-フェニル-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン ,  2,2′-イソプロピリデンビス[(4S)-4β-tert-ブチル-2-オキサゾリン] ,  2,6-ビス(2,4,6-トリイソプロピルフェニル)-4-ヒドロキシジナフト[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン4-オキシド ,  2,6-ビス(2,4,6-トリイソプロピルフェニル)-4-(トリフルオロメチルスルホニルアミノ)ジナフト[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン4-オキシド ,  2,6-ビス(2,4,6-トリイソプロピルフェニル)-4-(トシルアミノ)ジナフト[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン4-オキシド ,  2,6-ビス(9-アントリル)-4-ヒドロキシジナフト[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン4-オキシド ,  2,6-ビス(9-アントリル)-4-(トリフルオロメチルスルホニルアミノ)ジナフト[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン4-オキシド ,  2,6-ビス(9-アントリル)-4-(トシルアミノ)ジナフト[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン4-オキシド

タイトルに関連する用語 (6件)： 触媒 ,  環拡大 ,  キラル ,  対イオン ,  ジヒドロピラン ,  不斉合成