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J-GLOBAL ID：201202236813425786   整理番号：12A1025100

溶液内分子内力学シミュレーションによるトリ-シアル酸ラクトンの位置選択的脱ラクトンの評価

Evaluation of the regioselective delactonization of tri-sialic acid lactone by in-solution molecular dynamics simulation

著者 (7件)： CHEN Chien-sheng (Dep. of Chemistry, National Taiwan Univ., Taipei 106, Taiwan) ,  CHEN Chien-sheng (Inst. of Biological Chemistry, Academia Sinica, Taipei 115, Taiwan) ,  YU Yi-ping (Dep. of Food, Health, and Nutrition Sci., Chinese Culture Univ., Taipei 111, Taiwan) ,  HSU Chun-hua (Dep. of Agricultural Chemistry, National Taiwan Univ., Taipei 106, Taiwan) ,  ZOU Wei (Inst. for Biological Sciences, National Res. Council of Canada, Ottawa, Ontario, Canada K1A 0R6) ,  FANG Jim-min (Dep. of Chemistry, National Taiwan Univ., Taipei 106, Taiwan) ,  WU Shih-hsiung (Inst. of Biological Chemistry, Academia Sinica, Taipei 115, Taiwan)
資料名： Carbohydrate Research  (Carbohydrate Research)
巻： 354  ページ： 87-93  発行年： 2012年06月01日 
JST資料番号： B0929A  ISSN： 0008-6215  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： トリ-シアル酸ラクトンの脱ラクトンの近似モデルを,δ-ラクトンの中性加水分解に至る2水層を用いて説明した。加水分解反応性は,10nsの溶液中分子内力学シミュレーションで検討した。この加水分解の最初のステップは,もう一つの水分子とのプロトン移動による反応基質水求核試薬錯体が関与していた。したがって,加水分解中心に局在化される水分子の確率は,δ-ラクトンの加水分解と相関していた。α2,8-(NeuAc)₃ラクトンの段階的脱ラクトンは,2つの水酸素...カルボニル炭素シェル中のラクトンのカルボニル炭素近くの水濃度不一致に起因し/起因していた。そして,O=C...O_water層の距離は2.8Åと5.1Åであった。溶液中分子内力学研究に基づいて,カルボニル基のリ-フェイス上での水分子の運動を存在確率(p)の定量的説明のために使用し,ラクトンIでは0.11,ラクトンIIでは0.33の値を得た。存在統計学を決定するのに用いた幾何学的基準は,1)5.1Å未満の水-酸素...カルボニル炭素の距離,および2)85~115°の範囲のカルボニルC=O...O_water円錐角度,θ,であった。予想通りに,ラクトンIIでのより高い存在確率が,そのより速い加水分解につながっていた。水酸素とラクトンのカルボニル基のラジアルg(r)と角p(θ)ペア分布関数は,ラクトンIIのためのより良い周囲水和遭遇を確実なものにしていたが,対照的に,ラクトンI周りの水分子は,α2,8-(NeuAc)₃ラクトンのターン構造による立体障害のために減少した。Copyright 2012 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *アミノ糖 ,  *ケトース ,  *デオキシ糖 ,  *オリゴマ ,  ラクトン化 ,  開環反応 ,  ラクトン ,  *位置特異性反応 ,  分子内力学 ,  *加水分解
準シソーラス用語： *シアル酸類 ,  脱ラクトン

分類 (2件)： 少糖類  (CF10053Y) ,  反応の位置化学  (CF02140G)

物質索引 (4件)： N-アセチル-8-O-[N-アセチル-8-O-(N-アセチル-α-ノイラミノシル)-α-ノイラミノシル]-β-ノイラミン酸 ,  N-アセチル-8-O-[N-アセチル-8-O,9-O-[[(2R)-4α-ヒドロキシ-5β-アミノ-6α-[(1S,2S)-1,2,3-トリヒドロキシプロピル]テトラヒドロ-2H-ピラン-2,2-ジイル]カルボニル]-α-ノイラミノシル]-β-ノイラミン酸 ,  N-アセチル-8-O,9-O-[[(2R)-4α-ヒドロキシ-5β-アミノ-6α-[(1S,2S)-1,3-ジヒドロキシ-2-(α-ノイラミノシルオキシ)プロピル]テトラヒドロ-2H-ピラン-2,2-ジイル]カルボニル]-β-ノイラミン酸 ,  N-アセチル-8-O,9-O-[[(2R)-4α-ヒドロキシ-5β-アミノ-6α-[(1S,2S)-1-ヒドロキシ-2,3-[オキシ[(2R)-4α-ヒドロキシ-5β-アミノ-6α-[(1S,2S)-1,2,3-トリヒドロキシプロピル]テトラヒドロ-2H-ピラン-2,2-ジイル]カルボニルオキシ]プロピル]テトラヒドロ-2H-ピラン-2,2-ジイル]カルボニル]-β-ノイラミン酸

タイトルに関連する用語 (8件)： 溶液 ,  分子内力学 ,  シミュレーション ,  トリ ,  シアル酸 ,  ラクトン ,  位置選択 ,  評価