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J-GLOBAL ID：201202237194255923   整理番号：12A0906484

アルケンのヨウ素(III)促進分子間ジアミノ化

Iodine(III)-Promoted Intermolecular Diamination of Alkenes

著者 (7件)： SOUTO Jose A. (Inst. of Chemical Res. of Catalonia (ICIQ), Tarragona, ESP) ,  GONZALEZ Yolanda (Inst. of Chemical Res. of Catalonia (ICIQ), Tarragona, ESP) ,  IGLESIAS Alvaro (Inst. of Chemical Res. of Catalonia (ICIQ), Tarragona, ESP) ,  ZIAN Debora (Inst. of Chemical Res. of Catalonia (ICIQ), Tarragona, ESP) ,  LISHCHYNSKYI Anton (Inst. of Chemical Res. of Catalonia (ICIQ), Tarragona, ESP) ,  MUNIZ Kilian (Inst. of Chemical Res. of Catalonia (ICIQ), Tarragona, ESP) ,  MUNIZ Kilian (Catalan Institution for Res. and Advanced Studies (ICREA), Barcelona, ESP)
資料名： Chemistry. Asian Journal  (Chemistry. Asian Journal)
巻： 7  号： 5  ページ： 1103-1111  発行年： 2012年 
JST資料番号： W1856A  ISSN： 1861-4728  CODEN： CAAJBI  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ヨウ素反応剤による酸化的分子間炭素-窒素結合形成反応を調べた。アルケンからの1,2-ジアミン形成には伝統的に金属促進剤を要した。パラジウム触媒ジアミノ化を調べる過程で,パラジウム無しで,二個のビススルホンイミドを組み込むことを通じてアルケンが1,2-ジアミンに転換することを見いだし,特にヨウ素(III)反応剤が促進することを見いだして,本手法を完成した。即ち,超原子価ヨウ素(III)反応剤及び窒素源としてのビススルホンイミドの存在下にアルケンを迅速に且つ生産的に隣接ジアミノ化させることに成功した。全部で60種以上の実施例で,金属なしの条件下で進行するこの新規な手法の幅広い応用性を示した。反応は頑健性と広範囲の基質適用性とで特徴付けられる。即ち,末端及び中間アルケンの両者に対して選択的に進行し,様々な官能基を許容した。例えば,スチレンを,窒素源にビストシルイミド,又酸化剤にヨードベンゼンジアセタートを用いて反応させて,対応する1,2-ジアミノ化物を良好な収率で得た。

シソーラス用語： *アミノ化 ,  *芳香族化合物 ,  *ジアミン ,  スルホンアミド ,  脱保護基 ,  酸化 ,  芳香族ヨウ素化合物 ,  カルボン酸塩 ,  *ビニル化合物 ,  脂肪族炭化水素 ,  アルケン ,  芳香族炭化水素
準シソーラス用語： ジアミノ化

分類 (1件)： 芳香族単環アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF05050D)

物質索引 (23件)： [(1R,2S)-1,2-ジフェニルエチレン]ビス(ニトリロ)テトラキス[(4-メチルフェニル)スルホン] ,  [(1R,2S)-1,2-ビス(4-クロロフェニル)エチレン]ビス(ニトリロ)テトラキス[(4-メチルフェニル)スルホン] ,  [(1R,2S)-1-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-フェニルエチレン]ビス(ニトリロ)テトラキス[(4-メチルフェニル)スルホン] ,  [(2R,3S)-5-(1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロ-2H-イソインドール-2-イル)-2,3-ペンタンジイル]ビス(ニトリロ)テトラキス[(4-メチルフェニル)スルホン] ,  [(2S,3R)-2,3-オクタンジイル]ビス(ニトリロ)テトラキス[(4-メチルフェニル)スルホン] ,  [(4S,5R)-4,5-オクタンジイル]ビス(ニトリロ)テトラキス[(4-メチルフェニル)スルホン] ,  1,2-オクタンジイルビス(ニトリロ)テトラキス[(4-メチルフェニル)スルホン] ,  1-(3-フェノキシフェニル)エチレンビス(ニトリロ)テトラキス[(4-メチルフェニル)スルホン] ,  1-(4-ニトロフェニル)エチレンビス(ニトリロ)テトラキス[(4-メチルフェニル)スルホン] ,  1-(4-ブロモフェニル)エチレンビス(ニトリロ)テトラキス[(4-メチルフェニル)スルホン] ,  1-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]エチレンビス(ニトリロ)テトラキス[(4-メチルフェニル)スルホン] ,  1-シクロヘキシルエチレンビス(ニトリロ)テトラキス[(4-メチルフェニル)スルホン] ,  1-フェニルエチレンビス(ニトリロ)テトラキス(メチルスルホン) ,  1-フェニルエチレンビス(ニトリロ)テトラキス[(4-メチルフェニル)スルホン] ,  3-オキソ-1,2-ブタンジイルビス(ニトリロ)テトラキス[(4-メチルフェニル)スルホン] ,  4-フェニル-1,2-ブタンジイルビス(ニトリロ)テトラキス[(4-メチルフェニル)スルホン] ,  5-ブロモ-1,2-ペンタンジイルビス(ニトリロ)テトラキス[(4-メチルフェニル)スルホン] ,  7-オクテン-1,2-ジイルビス(ニトリロ)テトラキス[(4-メチルフェニル)スルホン] ,  N,N′-(1-フェニルエチレン)ビス(ベンズアミド) ,  N,N′-[1-(3-メトキシフェニル)エチレン]ビス(ベンズアミド) ,  N,N′-[1-(4-クロロフェニル)エチレン]ビス(ベンズアミド) ,  スチレン ,  ヨードベンゼンジアセタート

タイトルに関連する用語 (4件)： アルケン ,  ヨウ素 ,  促進 ,  ジアミノ化