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J-GLOBAL ID：201202238239776667   整理番号：12A1093589

α-メチレン-γ-ブチロラクトンを生じるためのアクリル酸の1-オクテンとのパラジウム触媒好気性分子間環化:反応混合物からの連続的な水除去の著しい影響および動的,ESI-MS,およびXAFS測定による反応の分析

Palladium-Catalyzed Aerobic Intermolecular Cyclization of Acrylic Acid with 1-Octene to Afford α-Methylene-γ-butyrolactones: The Remarkable Effect of Continuous Water Removal from the Reaction Mixture and Analysis of the Reaction by Kinetic, ESI-MS, and XAFS Measurements

著者 (7件)： MIYOSHI Yasuyuki (Nippon Shokubai Co., Ltd., Osaka, JPN) ,  AKATSUKA Takeo (Nippon Shokubai Co., Ltd., Osaka, JPN) ,  OKUOKA Shin-ichi (Nippon Shokubai Co., Ltd., Osaka, JPN) ,  TSUKAJIMA Aki (Nippon Shokubai Co., Ltd., Osaka, JPN) ,  MAKINO Mitsuaki (Nippon Shokubai Co., Ltd., Osaka, JPN) ,  SAITO Makoto (Nippon Shokubai Co., Ltd., Osaka, JPN) ,  YONEHARA Koji (Nippon Shokubai Co., Ltd., Osaka, JPN)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 18  号： 25  ページ： 7941-7949  発行年： 2012年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： α-メチレン-γ-ブチロラクトンを生成するためのアクリル酸の1-オクテンとの均質な分子間環化における,反応混合物からの連続的な水除去の著しい影響を記述した。アクリル酸のアルケンとのPd(OCOCF₃)₂/Cu(OAc)₂・H₂O触媒酸化ラクトン化において分子酸素から生成される水の蓄積が,それを不溶な金属種へと転換させることによって銅触媒を加水分解的に脱活性化させることが示されている。反応混合物からの水の連続的な除去によって,この問題を解決することができた。また触媒の動的および分光的測定結果を詳細に紹介した。動的研究,およびESI-MSおよびXAFS分光測定によって,この反応が4つのステップで進行することが示され,この反応のメカニズムを明らかにした。

シソーラス用語： 二分子反応 ,  *不飽和カルボン酸 ,  *アルケン ,  *パラジウム触媒 ,  パラジウム錯体 ,  銅錯体 ,  カルボン酸エステル ,  カルボン酸塩 ,  脂肪族カルボン酸 ,  水和物 ,  *ラクトン化 ,  好気性 ,  触媒活性 ,  エレクトロスプレイイオン化質量分析 ,  反応機構 ,  XANES ,  反応速度 ,  *接触酸化 ,  Michaelis定数 ,  水 ,  除去 ,  ビニル化合物 ,  脂肪族フッ素化合物
準シソーラス用語： 酢酸塩

分類 (3件)： 均一系触媒反応  (CB06090Q) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  貴金属触媒  (CB06122I)

物質索引 (7件)： 1-オクテン ,  α-メチレン-γ-ブチロラクトン ,  アクリル酸 ,  トリフルオロ酢酸 ,  3-メチレン-5-ヘキシルテトラヒドロフラン-2-オン ,  3-メチル-5-ヘキシル-2,5-ジヒドロフラン-2-オン ,  アクリル酸1-メチレンヘプチル

タイトルに関連する用語 (11件)： α-メチレン-γ-ブチロラクトン ,  アクリル酸 ,  1-オクテン ,  パラジウム触媒 ,  好気性 ,  環化 ,  反応混合物 ,  水除去 ,  ESI-MS ,  XAFS ,  分析