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J-GLOBAL ID：201202238568624380   整理番号：12A1069747

キラルLewis酸で触媒された4-置換クマリン類のエナンチオ選択的分子内[2+2]光環状付加反応

Enantioselective Intramolecular [2+2] Photocycloaddition Reactions of 4-Substituted Coumarins Catalyzed by a Chiral Lewis Acid

著者 (4件)： BRIMIOULLE Richard (Technische Univ. Muenchen, Garching, DEU) ,  GUO Hao (Technische Univ. Muenchen, Garching, DEU) ,  GUO Hao (Fudan Univ., Shanghai, CHN) ,  BACH Thorsten (Technische Univ. Muenchen, Garching, DEU)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 18  号： 24  ページ： 7552-7560  発行年： 2012年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Pd(dba)₃触媒存在下,4-OTf-クマリンと4-ペンテニルZnClのNegishi交差カップリングで,光環状付加用の基質,4-(ペンタ-4-エニル)クマリン類を調製した。ジクロロメタン中でキラルなオキサザボロリジン-AlBr₃錯体をキラルなLewis酸触媒に用い,分子内[2+2]光環状付加(λ=366nm)させた。収率84%,82%eeでテトラヒドロ-1H-シクロペンタ[2,3]シクロブタ1[1,2-c]クロメン-5(2H)-オンを得た。多数の合成反応例を開示した。

シソーラス用語： *ラクトン ,  *芳香族縮合化合物 ,  *光環状付加 ,  Lewis酸触媒 ,  不斉触媒 ,  不斉合成 ,  環化反応
準シソーラス用語： *クマリン誘導体 ,  分子内環化反応

分類 (2件)： ピランの縮合誘導体  (CF07093I) ,  光化学反応,ラジカル反応  (CF02090A)

物質索引 (9件)： (1S)-1β,8bβ-プロパノ-1,2,2aβ,8b-テトラヒドロ-3H-ベンゾ[b]シクロブタ[d]ピラン-3-オン ,  (1R)-10,10-ジメチル-1β,8bβ-プロパノ-1,2,2aβ,8b-テトラヒドロ-3H-ベンゾ[b]シクロブタ[d]ピラン-3-オン ,  (1S)-1β,8bβ-(メタノキシメタノ)-1,2,2aβ,8b-テトラヒドロ-3H-ベンゾ[b]シクロブタ[d]ピラン-3-オン ,  (1S)-3-オキソ-1β,8bβ-(メタノイミノメタノ)-1,2,2aβ,8b-テトラヒドロ-3H-ベンゾ[b]シクロブタ[d]ピラン-10-カルボン酸tert-ブチル ,  (1S)-3-オキソ-1β,8bβ-(メタノイミノメタノ)-1,2,2aβ,8b-テトラヒドロ-3H-ベンゾ[b]シクロブタ[d]ピラン-10-カルボン酸ベンジル ,  (1S)-10-トシル-1β,8bβ-(メタノイミノメタノ)-1,2,2aβ,8b-テトラヒドロ-3H-ベンゾ[b]シクロブタ[d]ピラン-3-オン ,  (1S)-10-ベンジル-1β,8bβ-(メタノイミノメタノ)-1,2,2aβ,8b-テトラヒドロ-3H-ベンゾ[b]シクロブタ[d]ピラン-3-オン ,  3-(4-ペンテニル)クマリン ,  (2R)-2β,2aβ-プロパノ-1,2,2aβ,8bβ-テトラヒドロ-3H-ベンゾ[b]シクロブタ[d]ピラン-3-オン

タイトルに関連する用語 (6件)： キラル ,  Lewis酸 ,  触媒 ,  置換 ,  クマリン類 ,  光環状付加