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J-GLOBAL ID：201202239066674371   整理番号：12A0104728

トリイソプロピルシリルエチニルスルフィドによるアルキンのパラジウムで触媒されたアルキニルチオール化

Palladium-Catalyzed Alkynylthiolation of Alkynes with Triisopropylsilylethynyl Sulfide

著者 (6件)： IWASAKI Masayuki (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  FUJINO Daishi (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  WADA Tatsuya (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  KONDOH Azusa (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  YORIMITSU Hideki (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  OSHIMA Koichiro (Kyoto Univ., Kyoto, JPN)
資料名： Chemistry. Asian Journal  (Chemistry. Asian Journal)
巻： 6  号： 12  ページ： 3190-3194  発行年： 2011年 
JST資料番号： W1856A  ISSN： 1861-4728  CODEN： CAAJBI  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Pd₂(dba)₃/PPh₃を触媒とし,PhS-C≡C-SiPh₃はRC≡CHにsyn-付加して(PhS)(R)C=C(H)C≡CSiPh₃{A}を生成した。この反応機構を考察した。得られた(Z)-1-チオ-1,3-エニンはポリ置換1,3-エニンのための有用なビルディングブロックとなった。AのmCPBAによるモノ酸化でPhS(O)C(n-Hex)=CHC≡CSⁱPr₃をつくり,H₂C=C(Me)CH₂SiⁱPr₃の異常付加でPhS(n-Hex)C=C(C≡CSiⁱPr₃)CH₂C(Me)=CH₂を合成した。これらの反応機構を考察した。

シソーラス用語： *スルフィド ,  *エニン ,  有機ケイ素化合物 ,  化学合成 ,  分子構造 ,  結晶構造 ,  アルキニル基 ,  アリル化 ,  アジド ,  1,3-双極環状付加 ,  *シリル化 ,  パラジウム錯体 ,  触媒反応 ,  *付加反応 ,  反応機構 ,  シリル基
準シソーラス用語： ビルディングブロック

分類 (4件)： 白金族元素の錯体  (CE01100E) ,  有機けい素化合物  (CF08030C) ,  アルキン  (CF03040E) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (11件)： (E)-2-メチル-4-(トリイソプロピルシリルエチニル)-5-(フェニルチオ)-1,4-ウンデカジエン ,  (Z)-1-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(フェニルチオ)-4-(トリイソプロピルシリル)-1-ブテン-3-イン ,  (Z)-1-フェニル-1-(フェニルチオ)-4-(トリイソプロピルシリル)-1-ブテン-3-イン ,  1-(4-クロロフェニル)-4-[2-(フェニルチオ)-2-(2-ナフチル)エテニル]-1H-1,2,3-トリアゾール ,  1-(4-メトキシフェニル)-4-(フェニルチオ)-3-デセン-1-イン ,  1-(トリイソプロピルシリル)-4-(フェニルスルフィニル)-3-デセン-1-イン ,  1-(トリイソプロピルシリル)-4-(フェニルチオ)-3-デセン-1-イン ,  1-(フェニルチオ)-2-(トリイソプロピルシリル)エチン ,  1-アジド-4-クロロベンゼン ,  10-(フェニルチオ)-13-(トリイソプロピルシリル)-10-トリデセン-12-イン-1-オール ,  4-ヨードアニソール

タイトルに関連する用語 (3件)： アルキン ,  パラジウム ,  触媒